Helyzetszám
A helyzetszámok a szerves kémiai nómenklatúrában használatosak. Az alapvegyületben jelölik ki azt az (esetleg több) atomot, amire a nevezéktani művelet vonatkozik. Többféle művelet van, ez adja meg, hogy az alapvegyület helyzetszámmal megjelölt része mire változik.
Egy vegyületnév előtagokból, alapnévből és esetleg egy utótagból áll, melyeket külön-külön kell megszámozni a komponens típusa szerinti módon. A számozás módjával e szócikkben nem foglalkozunk, csak azzal, hogyan lehet hivatkozni a már megszámozott atomokra.
Arab számmal megadott helyzetszám
![]() | ![]() |
![]() | ![]() |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/2-propanol.png/200px-2-propanol.png)
Az etánból úgy képezünk alkoholt, hogy valamelyik hidrogénatomját hidroxilcsoportra (–OH) cseréljük. Teljesen mindegy, melyiket, hiszen forgatással a két változat fedésbe hozható. Ez azonban általában nincs így. A nevezéktani művelet neve szubsztitúció.
A hidroxilcsoportot megadhatjuk az etán előtagjaként, ilyenkor a neve hidroxi-. A kapott vegyület neve hidroxietán. Megadhatjuk utótagként, ilyenkor a neve -ol, a kapott vegyület neve etanol (az etán á-ja lerövidül, a nyár–nyarat alakhoz hasonlóan[hu 1]). A vegyületnek más nevei is vannak, a legismertebb az etil-alkohol, mely egy másik nevezéktani művelettel kapott ún. csoportfunkciós név.
A propán esetén már nem mindegy, hogy a hidroxilcsoport valamelyik szélső vagy a középső szénatomhoz csatlakozik-e. A két szélső szénatom között nincs különbség, hiszen forgatással a két eset egybevágóvá tehető.
A helyettesítő csoport helyét úgy adjuk meg, hogy megszámozzuk a molekula atomjait,[1] és az atom sorszámát a szubsztituens előtt kötőjellel jelezzük. Ez akkor is így van, ha az szubsztituenset utótagként adjuk meg, bár néha a hagyomány miatt kivételt tesznek.[2]
A propán esetén a hidroxilcsoportot előtagként megadva 1-hidroxipropán / 2-hidroxipropán, utótagként propán-1-ol ill. propán-2-ol lesz a kapott alak.
- A hidroxipropán ill. propanol alak nem adja meg a csatlakozási helyet, vagyis elvileg a két izomer bármelyikét jelentheti. Gyakorlatilag az 1-est, esetleg a „fontosabbat” szokta jelenteni; ez esetben a propán-1-olt.
- A korábbi, 1979-es nevezéktan utótagos képzés esetén is az alapnév (propán) előtt adta meg a szubsztituens helyét, így az alak 1-propanol ill. 2-propanol volt. Mára ez a névképzés elavult.
Latin betűs kiegészítés
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Dekalin.svg/100px-Dekalin.svg.png)
A helyzetszámot latin betű követheti. A kondenzált széngyűrűk közös szénatomjai nem kapnak külön számot; ezeket jelzik latin betűkkel.[3]
Jelöléses kiegészítés
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/4-Cyano-4%27-pentylbiphenyl.svg/300px-4-Cyano-4%27-pentylbiphenyl.svg.png)
Több gyűrű esetén a második gyűrűt jobbra dőlő aposztróffal (′
, neve prime, HTML-neve ′
) jelöljük meg, a harmadik gyűrűt kettős jellel (′′
), stb.[79 1][72 1]
- Például az 5CB rövidítésű vegyület két egymáshoz kapcsolódó benzolgyűrűből (bifenil) áll. Az egyik gyűrűhöz egy ciano-csoport (C≡N–), a másikhoz egy pentil-csoport (CH3–[CH2]4–) kapcsolódik. A két oldalláncot előtagként adjuk meg szubsztitúcióval. Az így kapott név: 4-ciano-4′-pentilbifenil. (A két benzolgyűrű az 1-es szénatommal kapcsolódik egymáshoz, ezért az oldallánc mindkét gyűrűben a 4-es szénatomhoz kötődik.)
Görög betűs helyzetszámok
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Propions%C3%A4ure_Lewis.svg/120px-Propions%C3%A4ure_Lewis.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Alanin.svg/150px-Alanin.svg.png)
A helyzetszámot néha görög betűvel helyettesítik. Ez olyankor szokás, ha a vegyület fő csoportja maga is tartalmaz szénatomot. Tipikus példa a karboxilcsoport (–COOH). A görög betűs számozás nem veszi figyelembe a főcsoport szénatomját, az arab viszont igen, így α-val a 2-es, β-val a 3-as szénatomot jelölik.
A propánsav a propánból képzett csoportfunkciós név. Az alapnév a propán, a sav a monokarbonsavakat jelölő utótag.[4] A számozási szabályok[5] szerint a karboxilcsoport szénatomja az 1-es, a CH2 a 2-es, a CH3 a 3-as.
Az alanin az egyik legegyszerűbb fehérjealkotó aminosav. Neve triviális név. Az NH2– aminocsoport a propán 2-es (középső) szénatomjához kapcsolódik az egyik hidrogén helyére. A szubsztitúciós műveletben az NH2– előtagneve amino-, így az alanin rendszertani neve 2-aminopropánsav. A helyzetszámot görög betűvel jelölve: α-aminopropánsav. (A helyzetszámmal kiegészített előtagot egybeírtuk a propán alapnévvel.) A fehérjealkotó aminosavak azért α-aminosavak, mert mindegyikben a karboxilcsoporttal szomszédos szénatomhoz kapcsolódik az (egyik) aminocsoport.
Másik példa: a γ-aminovajsav (GABA). A vajsav (CH3–CH2–CH2–COOH) 4. szénatomjához kapcsolódik az NH2– csoport. A GABA (NH2–CH2–CH2–CH2–COOH) tehát – a fehérjealkotó aminosavakkal ellentétben – γ-aminosav.
Nagybetűs helyzetszámok
![]() | ![]() |
Ha egyértelműen meghatározott, a helyzetszámot egy atom vegyjelével is meg lehet adni. Helyzetszámként a vegyjelet dőlt betűvel írjuk.[6] Hidrogén esetén a jelölés gyűrűs vegyületekben kiemelt vagy hozzáadott hidrogént jelent.[7]
Szubsztitúciós művelet esetén a megjelölt elemhez kapcsolódó hidrogénatomo(ka)t cseréljük ki más atomcsoporttal.
- Az anilin képlete NH2–C6H5. Ha a nitrogén mindkét hidrogénatomját metilcsoporttal helyettesítjük, a kapott vegyület neve N,N-dimetilanilin.
Kisbetűs helyzetszámok
A benzol kétszeresen szubsztituált származékait hagyományosan az orto-, meta- és para szóval jelezzük, melyek rövidítése a dőlt betűvel írt o-, m- ill. p-.[8] Az orto az 1,2 helyzetszámpárt, a meta az 1,3-at, a para az 1,4-et helyettesíti. Például:
- o-xilol
- m-xilol
- p-xilol
A kisbetűs helyzetszámok csak akkor használhatók, ha a benzolnak pontosan két hidrogénje szubsztituonált, egyébként helyzetszámokat kell használni.
Helyzetszámok összehasonlítása
A helyzetszámok összehasonlítása azért fontos, mert ha egy vegyület atomjai a nevezéktani szabályok után is többféleképpen számozhatók, a számozást úgy kell megválasztani, hogy a helyzetszámok sorozata a legkisebb legyen.
Ha két helyzetszám számmal kezdődik, az a kisebb, amelyik kezdő száma kisebb. Azonos kezdő szám esetén:
- 2 < 2′
- 2 < 2a
- 8a < 8b
- 4′ < 4a
- 4′a < 4a′
- a dőlt kis- vagy nagybetűs helyzetszám kisebb, mint a görög betűs
- a görög betűs helyzetszám kisebb, mint az arab.
Két helyzetszám-sorozat (vesszővel elválasztott, nagyság szerint rendezett helyzetszámok) közül az a kisebb, amelyikben az első nem egyező helyzetszám kisebb.[9]
Források
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Recommendations 1993. www.acdlabs.com (1993) (Hozzáférés: 2018. szeptember 20.)
- ↑ A számozás módja vegyülettípusonként változó. A propán esetén a Nyílt szénlácú nómenklatúrában leírtak érvényesek.
- ↑ Az előző, 1969-es IUPAC-ajánlás utótag esetén is a szubsztituens elé tette a helyzetszámot, pl. a propán-1-ol korábban 1-propanol volt.
- ↑ Fúziós nevezéktan, R-2.4.1.1
- ↑ R-5.7.1.1 és a 12. táblázat
- ↑ 5.7.1.1
- ↑ R-0.1.6.2
- ↑ R-1.3
- ↑ R-0.1.6.1
- ↑ R-0.2.4.2
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete. 1998. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján
- ↑ R-0.1.7.3 b) (10. oldal)
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Recommendations 1979, A Hydrocarbons. www.acdlabs.com (1979) (Hozzáférés: 2018. szeptember 23.)
- ↑ A-52
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1972.
- ↑ A-51, 52.1 (150. oldal)