Nitroxolin

Nitroxolin
IUPAC-név
5-nitrokinolin-8-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 4008-48-4
PubChem 19910
ChemSpider 18756
DrugBank DB01422
KEGG D07245
ATC kód J01XX07
SMILES
[O-][N+](=O)c1ccc(O)c2ncccc12
InChI
1/C9H6N2O3/c12-8-4-3-7(11(13)14)6-2-1-5-10-9(6)8/h1-5,12H
InChIKey RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N
UNII A8M33244M6
ChEMBL 1454910
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H6N2O3
Moláris tömeg 190,156 g/mol
Sűrűség 1,549
Olvadáspont 181–183 °C
Forráspont 419 °C
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A nitroxolin (INN: nitroxoline) húgyúti antibiotikum. Hatásos bizonyos gombák (Candida), és Trichomonas vaginalis ellen is. Kisebb, szövődménymentes krónikus vagy akut fertőzés ellen használják.

A baktériumok növekedéséhez nélkülözhetetlen Mg2+ és Mn2+-kelátok keletkezését gátolja.[1] Feltehetően így fejti ki baktériumellenes hatását.

Gátolja a véredényképzésben szerepet játszó 2-es típusú metionin aminopeptidáz METAP2 enzimet. Ezáltal rákellenes hatása is van.[2]

Alkalmazás

Napi 400–600 mg több részletben, az emésztőrendszeri mellékhatások csökkentése érdekében étkezés után. A kezelés időtartama legalább egy hét a panaszok megszűnése esetén is.

A nitroxolin ellenjavallt anuria (kórosan csökkent mennyiségű vizelet) esetén.

Terhesség és szoptatás alatti alkalmazásra nincsenek adatok.

A vizeletet sárgára színezi, és könnyen megfesti a bőrt és az alsóneműt is.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Sárga kristályos por. Vízben, alkálilúgokban, forró sósavban és forró jégecetben jól, alkoholban és éterben kevéssé oldódik.

Készítmények

Nemzetközi forgalomban[3] önállóan:

  • 5-Nitroks
  • 5-Nitrox
  • 5-Nitroxine
  • 5Nok
  • 5-Nok
  • Cysto-Saar
  • Galinok
  • Isinok
  • Nibiol
  • Nicene Forte
  • Nicene N
  • Nitroxoline
  • Noxibiol
  • Noxigur
  • Noxin
  • Uro-Coli

Fenazopiridinnel(en) kombinációban:

  • Minazol

Szulfametizollal kombinációban:

  • Nicene N

Szulfametizollal és piridoxinnal (B6-vitaminnal) kombinációban:

  • Nicene

Magyarországon nincs gyógyszertári forgalomban.[4]

Jegyzetek

  1. Pelletier C, Prognon P, Latrache H, Villart L, Bourlioux P: Microbiological consequences of chelation of bivalent metal cations by nitroxoline (PubMed)
  2. Antibiotic May Slow Bladder and Breast Cancer Cell Growth[halott link] (webUROLOGY)
  3. Nitroxoline (Drugs-About.com)
  4. Nitroxiline[halott link] (OGYI)

Források

  • Nitroxoline (DrugBank)
  • C Pelletier, P Prognon, and P Bourlioux: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains (PMC)
  • NICENE®-N Tablets Archiválva 2012. április 24-i dátummal a Wayback Machine-ben
  • Nitroxoline (CIMS)
  • Bergogne-Berezin E, Berthelot G, Muller-Serieys C.: Present status of nitroxoline (PubMed)
  • Hernández Molina JM, Llosá J, Ventosa A.: In vitro activity of nitroxoline against clinical isolates of Candida species (PubMed)
  • Nitroxoline[halott link] (Nanjing SF Machinery Co., Ltd.)
  • Nitroxoline[halott link] (WolframAlpha)
  • Nitroxoline (DrugFuture)

További információk

  • Slowing growth of bladder, breast cancer cells (The Jhu Gazette, 2011. február 14.)

Kapcsolódó szócikkek

Hasonló vegyület:

Sablon:Egyéb antibakteriális szerek
  • m
  • v
  • sz
Glikopeptidek
vankomicin · teikoplanin
Polimixinek
Szteroid antibakteriális szerek
Imidazolszármazékok
Metronidazol · Tinidazol · Ornidazol
Nitrofuránszármazékok
Egyéb
Bacitracin · Foszfomicin · Xibornol · Klofoktol · Spektinomicin · Meténamin · Mandulasav · Nitroxolin · Linezolid · Daptomicin · Hitachimycin · Dalbavancin · Telavancin