Aromatisitas
Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.[1][2][3]
Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.
Referensi
- ^ P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
- ^ A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
- ^ P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.
- l
- b
- s
Ikatan kovalen & Antiikat | Ikatan sigma: 3c-2e · Ikatan pisang · 3c-4e (Ikatan hidrogen, Ikatan dihidrogen, Interaksi agostik) · 4c-2e Ikatan pi: Pengikatan balik π · Konjugasi · Hiperkonjugasi · Aromatisitas · Aromatisitas logam Ikatan delta: Ikatan rangkap empat · Ikatan rangkap lima · Ikatan rangkap enam Ikatan dipolar · Haptisitas |
---|---|
Ikatan ion | Interaksi kation-pi · Jembatan garam |
Ikatan logam | Aromatisitas logam |
Ikatan hidrogen | Ikatan dihidrogen · Kompleks dihidrogen · Ikatan hidrogen sawar rendah · Ikatan hidrogen simetris · Hidrofil |
---|---|
Nonkovalen lain | Gaya van der Waals · Ikatan mekanis · Ikatan halogen · Aurofilisitas · Interkalasi · Penumpukan · Gaya entropik · Polaritas kimia |