Asetofenon

Asetofenon

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1-Feniletan-1-on[1]
Nama lain Asetofenon Feniletanon Fenilaseton Metil fenil keton
Penanda
Nomor CAS	98-86-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	ACP
ChEBI	CHEBI:27632 Y
ChEMBL	ChEMBL274467 Y
ChemSpider	7132 Y
DrugBank	DB04619 Y
Nomor EC
KEGG	C07113 Y
PubChem CID	7410
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	RK493WHV10 Y
Nomor UN	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021828
InChI InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Y Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
SMILES O=C(c1ccccc1)C CC(=O)c1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C8H8O
Massa molar	120,15 g·mol−1
Densitas	1.028 g/cm3
Titik lebur	19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K)
Titik didih	202 °C (396 °F; 475 K)
Kelarutan dalam air	5.5 g/L pada 25 °C 12.2 g/L pada 80 °C
Suseptibilitas magnetik (χ)	-72.05·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan	MSDS
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H319
Langkah perlindungan GHS	P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501
Titik nyala	77 °C (171 °F; 350 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C₆H₅C(O)CH₃ (diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe). Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana. Senyawa bening, kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian.^[2]

Asetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena, rute industri bagi sintesis fenol dan aseton. Dalam penataan-ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida, perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan-ulang zat antara:

C₆H₅C(CH₃)₂O₂H → C₆H₅C(O)CH₃ + CH₃OH

Proses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil.^[2]

Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon. Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena.^[2]

Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel, keju, aprikot, pisang, sapi, dan kembang kol. Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum, eksudat dari kantung jarak biwara dewasa.^[3]

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asetofenon digunakan dalam pengobatan.^[4] Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone. Dosis tipikal senyawa ini adalah 0,12 hingga 0,3 mililiter.^[5] Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat.^[6] Pada manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton.^[7] Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon,^[8] meskipun zat lain, seperti toluena, juga menginduksi asam hipurat dalam urin.^[9]

Nilai LD₅₀ senyawa ini adalah 815 mg/kg (oral, tikus).^[2] Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia.