Sefamandol

Sefamandol

Nama sistematis (IUPAC)
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-hidroksi-2-fenilasetil]amino}- 3-[(1-metiltetrazol-5-il)sulfanilmetil]-8-okso- 5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]oct-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601206
Kat. kehamilan	B1(AU)
Status hukum	POM (UK)
Rute	Intramuskular, intravena
Data farmakokinetik
Ikatan protein	75%
Waktu paruh	48 menit
Ekskresi	Kebanyakan ginjal, sebagai obat yang tidak berubah
Pengenal
Nomor CAS	34444-01-4 Y 42540-40-9
Kode ATC	J01DC03
PubChem	CID 456255
DrugBank	DB01326
ChemSpider	401748 Y
UNII	5CKP8C2LLI Y
KEGG	D02344 Y
ChEBI	CHEBI:3480 Y
ChEMBL	CHEMBL1146 Y
Data kimia
Rumus	C18H18N6O5S2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C18H18N6O5S2/c1-23-18(20-21-22-23)31-8-10-7-30-16-11(15(27)24(16)12(10)17(28)29)19-14(26)13(25)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,11,13,16,25H,7-8H2,1H3,(H,19,26)(H,28,29)/t11-,13-,16-/m1/s1 Y Key:OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N Y

Sefamandol (INN) adalah antibiotik spektrum luas dari golongan sefalosporin generasi kedua. Bentuk sefamandol yang digunakan secara klinis adalah format ester sefamandol nafate, suatu bakal obat yang diberikan secara parenteral. Sefamandol tidak lagi tersedia di Amerika Serikat.

Struktur kimia sefamandol, seperti beberapa sefalosporin lainnya, mengandung rantai samping N-metiltiotetrazola (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) (suplemen vitamin K dianjurkan selama terapi) dan reaksi dengan etanol mirip dengan yang dihasilkan oleh disulfiram, karena penghambatan aldehida dehidrogenase.

Sefamandol memiliki spektrum aktivitas yang luas dan dapat digunakan untuk mengobati infeksi bakteri pada kulit, tulang dan sendi, saluran kemih, dan saluran pernapasan bagian bawah. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC sefamandol untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

• Escherichia coli: 0,12 - 400 g/ml
• Haemophilus influenzae: 0,06 - >16 g/ml
• Staphylococcus aureus: 0,1 - 12,5 μg/ml^[1]

CO₂ dihasilkan selama pembentukan normal sefamandol dan seftazidim, yang berpotensi mengakibatkan reaksi seperti ledakan pada jarum suntik.^[2]