1,2-etanditiolo
1,2-etanditiolo | |
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Nome IUPAC | |
1,2-etanditiolo | |
Nomi alternativi | |
1,2-dimercaptoetano ditioglicole glicole ditioetilenico
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H6S2 |
Massa molecolare (u) | 94,20 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 540-63-6 |
Numero EINECS | 208-752-3 |
PubChem | 10902 |
SMILES | C(CS)S |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,12 (20 °C) |
Indice di rifrazione | 1,558 (20 °C 589 nm) |
Solubilità in acqua | insolubile a 20 °C |
Temperatura di fusione | −41 °C (232 K) |
Temperatura di ebollizione | 146 °C (419 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 44 °C (317 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 226 - 301 - 310 - 330 |
Consigli P | 210 - 271 - 280 - 309+310 - 304+340 - 302+352 [1] |
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L'1,2-etanditiolo è l'equivalente tiolico del glicol etilenico.
A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dallo sgradevole odore caratteristico.
Nella sintesi di composti organici trova uso per proteggere i gruppi carbonilici C=O di aldeidi e chetoni quando l'aldeide o il chetone devono essere trattati con reagenti che andrebbero a reagire preferenzialmente con il gruppo carbonilico, anziché con altri siti reattivi della molecola. Terminata la reazione, il gruppo carbonilico viene ripristinato per idrolisi.
Un esempio è la conversione di un'aldeide in chetone per alchilazione, che si compone di tre passaggi
- protezione del gruppo carbonile
- alchilazione
- ripristino del gruppo carbonile
Il derivato dell'etanditiolo con un chetone ("tiochetale") può inoltre essere ridotto con idrogeno e nichel-Raney: il gruppo carbonile C=O viene convertito in un gruppo metilene - CH2-.
Note
- ^ scheda dell'1,2-etanditiolo su IFA-GESTIS
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