1-esanolo
1-esanolo | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Nome IUPAC | |
1-esanolo[1] | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H14O |
Massa molecolare (u) | 102,104465070 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 111-27-3 |
Numero EINECS | 203-852-3 |
PubChem | 8103 |
SMILES | CCCCCCO |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/l, in c.s.) | 813,6 |
Solubilità in acqua | 5,9 g dm−3 (20 °C) |
Temperatura di fusione | 220-232 K |
Temperatura di ebollizione | 428-432 K |
Tensione di vapore (Pa) a 298,75 K | 100 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 59 °C |
Temperatura di autoignizione | 293 °C |
Simboli di rischio chimico | |
![]() | |
attenzione | |
Frasi H | 302 |
Consigli P | --- [2] |
Modifica dati su Wikidata · Manuale |
L'1-esanolo è un alcool avente una catena lineare di sei atomi di carbonio e una formula strutturale così rappresentata: CH3(CH2)5OH.
Esso è un liquido incolore debolmente solubile in acqua, ma miscibile con etere dietilico e etanolo. Esistono due isomeri dell'1-esanolo che pure possiedono una catena alchilica lineare: il 2-esanolo e il 3-esanolo; entrambi differiscono unicamente per la posizione del gruppo ossidrilico. Esistono inoltre molti alcoli isomeri che hanno uguale formula bruta: C6H14O.
L'1-esanolo è utilizzato nell'industria dei profumi.
Sintesi
Industrialmente l'1-esanolo è prodotto per oligomerizzazione dell'etilene utilizzando trietilalluminio e successiva ossidazione degli alchilalluminati prodotti[3].
Si mostra di seguito una sintesi schematizzata:
- Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1½ O2 + 3 H2O → 3 C6H13OH + Al(OH)3
Il processo genera una serie di oligomeri che sono poi separati mediante distillazione.
Metodi alternativi
Un altro metodo di sintesi coinvolge l'idroformilazione dell'1-pentene seguita dall'idrogenazione delle aldeidi risultanti. Questo metodo è utilizzato nell'industria per produrre miscele di alcoli C6 isomeri, che sono usati a loro volta come precursori di plastificanti[3].
In linea di principio, l'1-esene potrebbe essere convertito ad 1-esanolo mediante l'idroborazione (diborano in tetraidrofurano seguito dal trattamento con perossido di idrogeno e sodio idrossido):
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Hexene-hexanol.png)
Questo metodo è utile nella sintesi di laboratorio e a fini didattici, ma non ha rilevanza pratica nella sintesi industriale a causa della disponibilità commerciale di 1-esanolo prodotto in maniera molto economica dall'etilene.
Distribuzione in natura
Si ritiene che l'1-esanolo sia un componente dell'odore dell'erba appena tagliata. Il feromone di allarme emesso dalla ghiandola di Koschevnikov delle api contiene 1-esanolo.
Note
- ^ 1-hexanol - Compound Summary, in PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information, 26 marzo 2005, Identification and Related Records. URL consultato l'8 ottobre 2011.
- ^ Sigma-Aldrich, rev. del 20.12.2012
- ^ a b Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim (2005), doi:10.1002/14356007.a01_279.
Voci correlate
Altri progetti
Altri progetti
- Wikimedia Commons
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 1-esanolo
Collegamenti esterni
- International Chemical Safety Card 1084, su inchem.org.
V · D · M | |||||
---|---|---|---|---|---|
Alcoli primari |
| ||||
Alcoli secondari |
| ||||
Alcoli terziari | 2-metil-2-propanolo (C4) · alcol tert-amilico (C5) · 2-metil-2-pentanolo (C6) · 3-metil-3-pentanolo (C6) · 2-metilesan-2-olo (C7) · 2-metileptan-2-olo (C8) · 3-metilottan-3-olo (C9) |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)