Amminoacetonitrile

Amminoacetonitrile
Amminoacetonitrile
Amminoacetonitrile
Nome IUPAC
2-amminoacetonitrile[1]
Nomi alternativi
cianometilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4N2
Massa molecolare (u)56.07 g·mol−1
AspettoLiquido incolore
Numero CAS540-61-4
Numero EINECS208-751-8
PubChem10901
SMILES
C(C#N)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione331,2K a 2,0 kPa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
Frasi H302 - 312 - 332 - 351
Consigli P280
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L'amminoacetonitrile è un composto organico contenente un gruppo ciano -C≡N e un gruppo amminico primario -NH2. È piuttosto simile all'amminoacido più semplice, la glicina. Il composto è commercialmente disponibile sotto forma di sali, cloruri e solfati.

Produzione e applicazioni

L'amminoacetonitrile è prodotto industrialmente dalla reazione tra gliconitrile e ammoniaca:

HOCH 2 CN + NH 3 ⟶ H 2 NCH 2 CN + H 2 O {\displaystyle {\ce {HOCH2CN + NH3 -> H2NCH2CN + H2O}}}

L'amminoacetonitrile può essere idrolizzato per formare la glicina, attraverso la reazione di idrolisi tipica dei nitrili.[2]

Presenza nello spazio

L'amminoacetonitrile, fu scoperto dal Max Planck Institute per la Radioastronomia[3] nel 2008, nella nube di gas Heimat, nel centro galattico, in direzione della costellazione del Sagittario. Questa scoperta comportò uno sviluppo nel dibattito sulla presenza di glicina nello spazio.

Note

  1. ^ Aminoacetonitrile - Compound Summary, su PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information, 27 marzo 2005, Identification. URL consultato il 5 giugno 2012.
  2. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
  3. ^ Staff, Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily, su sciencedaily.com. URL consultato il 16 settembre 2008.

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