Il benzil cloroformiato (detto anche cloroformiato di benzile o clorometanoato di benzile) è l'estere benzilico dell'acido cloroformico. È noto anche come benzil clorocarbonato ed è un liquido oleoso il cui colore è da giallo ad incolore ed ha un odore pungente. Quando riscaldato, il benzil cloroformiato si decompone in fosgene e se viene a contatto con l'acqua produce fumi tossici e corrosivi.
Indice
1Preparazione
2Usi
3Note
4Altri progetti
5Collegamenti esterni
Preparazione
Si prepara in laboratorio facendo gocciolare l'alcool benzilico in fosgene liquido a -20 °C. Il fosgene viene utilizzato in eccesso per minimizzare la produzione di carbonato.[1]
Per rimuovere questo gruppo protettivo si usano condizioni riducenti, ad esempio in atmosfera di idrogeno con un catalizzatore di palladio.
Note
^(EN) L. Hough e J. E. Priddle, 621. Carbonate derivatives of methyl α-D-mannopyranoside and ofD-mannose, in J. Chem. Soc., vol. 0, n. 0, 1º gennaio 1961, pp. 3178–3181, DOI:10.1039/jr9610003178. URL consultato il 21 gennaio 2017.
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