Coniugazione incrociata
La coniugazione incrociata è un tipo speciale di coniugazione in una molecola, dove in presenza di tre legami π, due di questi legami π non sono tra loro coniugati, pur essendo entrambi coniugati con il terzo legame π.[1][2][3]
Un normale sistema coniugato tipo poliene è costituito da una catena lineare di atomi dove si alternano legami singoli e doppi. Tipicamente un sistema incrociato presenta invece due legami singoli consecutivi, e dall'atomo centrale si dirama un doppio legame, che dunque non fa parte della catena. Esempi comuni di coniugazione incrociata sono benzofenone, 1,4-benzochinone, indaco, fullerene.
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benzofenone -
1,4-benzochinone -
indaco -
fullerene
Esempi più esotici sono composti come dendraleni e radialeni.
Note
- ^ Phelan e Orchin 1968
- ^ Limacher e Lüthi 2011
- ^ Smith 2013, p. 42.
Bibliografia
- (EN) P. A. Limacher e H. P. Lüthi, Cross-conjugation, in WIREs Comput. Mol. Sci., vol. 1, n. 4, 2011, pp. 477-486, DOI:10.1002/wcms.16.
- (EN) N. F. Phelan e M. Orchin, Cross conjugation, in J. Chem. Educ. 1968, 45, 10, 633, vol. 45, n. 10, 1968, pp. 633, DOI:10.1021/ed045p633.
- (EN) M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7ª ed., Hoboken, Wiley, 2013, ISBN 978-0-470-46259-1.
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