Ganirelix

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Ganirelix
Ganirelix
Nome IUPAC
(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-6-[bis(ethylamino)methylideneamino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-[bis(ethylamino)methylideneamino]hexanoyl]-N-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₈₀H₁₁₃ClN₁₈O₁₃
Massa molecolare (u)	1570.4 g/mol
Numero CAS	124904-93-4
Numero EINECS	689-234-8
Codice ATC	H01CC01
PubChem	16186319 e 16130957
DrugBank	DBDB06785
SMILES	`CCNC(=NCCCCC(NC(=O)C(Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(Cc1cccnc1)NC(=O)C(Cc1ccc(Cl)cc1)NC(=O)C(Cc1ccc2ccccc2c1)NC(C)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCCCN=C(NCC)NCC)C(=O)N1CCCC1C(=O)NC(C)C(N)=O)NCC`
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	analogo del GnRH (ormone di rilascio delle gonadotropine).
Modalità di somministrazione	esclusivamente per uso sottocutaneo
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	91.1%
Legame proteico	81.9%
Emivita	16.2 ore
Escrezione	75% fecale, 22% renale
Indicazioni di sicurezza
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Il ganirelix acetato (o diacetato) è un antagonista del GnRH selettivo dell'ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH) impiegato come trattamento farmacologico della riproduzione assistita per controllare l'ovulazione.

Il farmaco agisce bloccando l'azione del GnRH sulla ipofisi, così rapidamente da sopprimere la produzione e l'azione degli ormoni LH e FSH.

Il ganirelix è usato nel trattamento della infertilità per prevenire l'ovulazione prematura causata dalla raccolta di ovociti immaturi, per essere utilizzati nelle procedure di fecondazione in vitro.^[1]

Note

^ European Medicines Agency - Find medicine - Orgalutran, su ema.europa.eu. URL consultato l'11 ottobre 2013 (archiviato dall'url originale il 9 ottobre 2014).

Bibliografia

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E. Ekerhovd, [Use of GnRH antagonist for in vitro fertilization]., in Tidsskr Nor Laegeforen, vol. 131, n. 17, settembre 2011, pp. 1649-52, DOI:10.4045/tidsskr.10.0489, PMID 21901037.