Pirazina
Pirazina | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H4N2 |
Massa molecolare (u) | 80,09 |
Aspetto | bianco cristallino |
Numero CAS | 290-37-9 |
Numero EINECS | 206-027-6 |
PubChem | 9261 |
SMILES | C1=CN=CC=N1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,031 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 300 K | 0,7 |
Temperatura di fusione | 52 °C (325 °K) |
Temperatura di ebollizione | 115 °C (388 °K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 228 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 [1] |
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La pirazina è un composto organico aromatico eterociclico dall'odore pungente e dolciastro; la molecola presenta una basicità inferiore rispetto a quelle di piridina e pirimidina [2] ed il suo il gruppo di simmetria è D2h.
Biologia e gastronomia
La pirazina è uno dei feromoni usati dalle formiche per tracciare i propri percorsi [3].
La pirazina ed alcuni suoi derivati risultano responsabili dell'aroma di tostatura dei cibi [4]; tale famiglia di composti si forma infatti dalla degradazione termica di determinati monosaccaridi in presenza di amminoacidi liberi.
Sintesi
La pirazina può essere sintetizzata attraverso la reazione di Staedel–Rugheimer, elaborata nel 1876: il 2-cloroacetofenone ragisce con ammoniaca generando un'alfa-chetoammina, che successivamente condensa e viene ossidata a pirazina[5]. Una variazione di poco posteriore è la sintesi di Gutknecht, elaborata nel 1879, anch'essa basata sulla autocondensazione di un'alfa-chetoammina[6][7].
La sintesi di Gastaldi del 1921 è una variazione dello stesso concetto[8][9].
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012
- ^ Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider, su chemspider.com.
- ^ https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
- ^ (EN) Chao Zhao, Hui Cao e Jianbo Xiao, Pyrazines in Food, in Handbook of Dietary Phytochemicals, Springer, 2020, pp. 1–25, DOI:10.1007/978-981-13-1745-3_44-1, ISBN 978-981-13-1745-3.
- ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer DOI: 10.1002/cber.187600901174 Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
- ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 DOI: 10.1002/cber.187901202284
- ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
- ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
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Collegamenti esterni
- (EN) pyrazine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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