アンチパイン

アンチパイン

N2-{[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl}-N5-(diaminomethylidene)-L-ornithyl-N-{(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-1-oxopentan-2-yl}-L-valinamide

識別情報
CAS登録番号 37691-11-5 ×
PubChem 37817
ChemSpider 34678 チェック
UNII 47V479BE6L ×
  • O=C[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)N[C@H](C(=O)O)Cc1ccccc1)CCC/N=C(\N)N)C(C)C)CCC/N=C(\N)N
  • InChI=1S/C27H44N10O6/c1-16(2)21(23(40)34-18(15-38)10-6-12-32-25(28)29)37-22(39)19(11-7-13-33-26(30)31)35-27(43)36-20(24(41)42)14-17-8-4-3-5-9-17/h3-5,8-9,15-16,18-21H,6-7,10-14H2,1-2H3,(H,34,40)(H,37,39)(H,41,42)(H4,28,29,32)(H4,30,31,33)(H2,35,36,43)/t18-,19-,20-,21-/m0/s1 チェック
    Key: SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N チェック
  • InChI=1/C27H44N10O6/c1-16(2)21(23(40)34-18(15-38)10-6-12-32-25(28)29)37-22(39)19(11-7-13-33-26(30)31)35-27(43)36-20(24(41)42)14-17-8-4-3-5-9-17/h3-5,8-9,15-16,18-21H,6-7,10-14H2,1-2H3,(H,34,40)(H,37,39)(H,41,42)(H4,28,29,32)(H4,30,31,33)(H2,35,36,43)/t18-,19-,20-,21-/m0/s1
    Key: SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIABE
特性
化学式 C27H44N10O6
モル質量 604.7 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンチパイン(Antipain)は、放線菌目から単離されたオリゴペプチドである。ウレイレン基を含む初めての天然ペプチドとして、1972年に報告された[1]。プロテアーゼ阻害剤として生物学の研究に用いられる。特にトリプシンとパパインを阻害する[2]。

小麦由来のカルボキシペプチダーゼ[3]及び大形リーシュマニアのオリゴペプチダーゼB[4]との複合体として結晶化されている。どちらの場合でも、アンチパインの末端アルギニンのカルボニル基がプロテアーゼの活性部位のセリンと共有結合を形成している。

出典

  1. ^ Umezawa, S; Tatsuta, K; Fujimoto, K; Tsuchiya, T; Umezawa, H (1972). “Structure of antipain, a new Sakaguchi-positive product of streptomyces”. The Journal of antibiotics 25 (4): 267–70. doi:10.7164/antibiotics.25.267. PMID 5052959. 
  2. ^ Suda, H; Aoyagi, T; Hamada, M; Takeuchi, T; Umezawa, H (1972). “Antipain, a new protease inhibitor isolated from actinomycetes”. The Journal of antibiotics 25 (4): 263–6. doi:10.7164/antibiotics.25.263. PMID 4559651. 
  3. ^ PDB ENTRY 1bcr Bullock, TL; Breddam, K; Remington, SJ (1996). “Peptide aldehyde complexes with wheat serine carboxypeptidase II: implications for the catalytic mechanism and substrate specificity.”. J.Mol.Biol 255 (5): 714–25. doi:10.1006/jmbi.1996.0058. PMID 8636973. 
  4. ^ PDB ENTRY 2xe4 McLuskey, K; Paterson, NG; Bland, ND; Isaacs, NW; Mottram, JC (2010). “Crystal Structure of Leishmania Major Oligopeptidase B Gives Insight Into the Enzymatic Properties of a Trypanosomatid Virulence Factor.”. J.Biol. Chem 285 (50): 39249–59. doi:10.1074/jbc.M110.156679. PMC 2998157. PMID 20926390. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2998157/.