グリオキサール
グリオキサール | |
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IUPAC名 | エタンジアール |
別名 | エタン-1,2-ジオン |
分子式 | C2H2O2 |
分子量 | 58.04 |
CAS登録番号 | 107-22-2 |
密度と相 | 1.27 g/cm3, |
融点 | 15 °C |
沸点 | 51 °C |
SMILES | O=CC=O |
グリオキサール(英: glyoxal)は、有機化合物の中で最も簡単なジアルデヒド。別名 シュウ酸アルデヒド(蓚酸アルデヒド)、エタンジアール。分子式 C2H2O2、構造式 OHC−CHO。分子量 58.04。CAS登録番号は [107-22-2]。
性質
単体は黄色柱状の結晶であるが、40% 水溶液の形で取り扱われることが多い。融点 15 ℃、沸点 50.4 ℃。
グリオキサールはジアルデヒドであるため、変異原性を有する(特にDNA中のグアニン残基に対して特異的に結合する)。このため、取り扱いには注意が必要だが、分解性は良好である。
製法
アセチレンをオゾンや酸素で酸化したり、銅触媒存在下で空気で酸化したりして作られる。
パラアルデヒド(アセトアルデヒドの3量体)を亜セレン酸で酸化して得ることもできる[1]。
グリオキサールは種々の食品中や煙草の煙中に含まれ、グルコースの自動酸化あるいは脂質の過酸化においても生成する。
用途
ヒドロキシル基を持つ高分子化合物(ポリビニルアルコールなど)と架橋反応をするため、架橋剤として樹脂や繊維その他の加工に用いられる。
参考文献
- ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 438 (1955); Vol. 24, 61 (1944). オンライン版
関連項目
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
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