スルホニウム

スルホニウム (英: sulfonium) とは、陽イオン H₃S⁺ のこと。または硫黄化合物のうち一般構造式が R¹(R²)(R³)S⁺ と表される化合物群のこと（R¹, R², R³ は水素または有機基）。

命名

スルホニウム H₃S⁺ の置換体として命名する。
- 例：(H₃C)₃S⁺：トリメチルスルホニウム
置換基名「スルホニオ」 ${\ce {(R^1(R^2)S+-)}}$ を用いる。
- 例：(H₃C)₂S⁺CH₂CH₂COO⁻：ジメチルスルホニオプロピオナート
代置接頭辞「スルホニア」を用いる。

${\ce {R^1(R^2)S+}}$ - と表される1価の置換基をスルホニオ基 (sulfonio group) と呼ぶ。

{\ce {{R^{1}-S-R^{2}}+R^{3}-I->R^{1}(R^{2})(R^{3})S+\cdot I-}}

スルホニウム化合物は、スルフィドを脱離基とした求核置換反応を受ける。

{\ce {R2S+CH3 + Nu- -> R2S + H3C-Nu}}

スルホニウム中心に隣接した炭素上に水素がある場合、十分に強い塩基を作用させると硫黄イリド（スルホニウムイリド）に変わる。

{\ce {{R_{2}^{1}S+CH2R^{2}}+(Base)^{-}->{R_{2}^{1}S+C^{-}HR^{2}}+(Base)\cdot H}}

このスルホニウムイリドはリンイリドと異なり、カルボニル基と反応するとエポキシドを生成させる（コーリー・チャイコフスキー反応）。