メチルシアノアクリレート

メチルシアノアクリレート


優先IUPAC名 Methyl 2-cyanoprop-2-enoate
別称 Methyl 2-cyanopropenoate Methyl 2-cyanoacrylate 2-Cyano-2-propenoic acid methyl ester MCA Methyl alpha-cyanoacrylate Mecrylate 以下は接着剤の商標 Ad/here Adhere CA 7 Cemedine 3000 Coapt Cyanobond 5000 Eastman 910 Fimofix P 1048 Mecrilat Mecrilate Sicomet 7000 Three Bond 1701^[1]
識別情報
CAS登録番号	137-05-3
PubChem	8711
ChemSpider	8387
SMILES N#C/C(=C)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C5H5NO2/c1-4(3-6)5(7)8-2/h1H2,2H3 Key: MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5NO2/c1-4(3-6)5(7)8-2/h1H2,2H3 Key: MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C₅H₅NO₂
モル質量	111.1 g/mol
密度	1.1
融点	-40 °C, 233 K, -40 °F
沸点	48-49°C (2.5-2.7 mm Hg)
水への溶解度	30% (20°C)^[2]
蒸気圧	0.2 mmHg (25°C)^[2]
危険性
許容曝露限界	none^[2]
関連する物質
関連するシアノアクリレート	エチルシアノアクリレートブチルシアノアクリレートオクチルシアノアクリレート
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルシアノアクリレート(英: Methyl cyanoacrylate、MCA)は複数の官能基（メチルエステル、ニトリル、アルケン）を含む有機化合物である。その化合物は低粘度の無色の液体である。主な用途は、シアノアクリレート系接着剤の主成分である^[3]。その接着剤は、実に様々な商標で販売されている。メチルシアノアクリレートは、エチルシアノアクリレートほどには一般的には見かけない。

MCAは、アセトン、メチルエチルケトン、ニトロメタン、ジクロロメタンに溶解する^[4]。また、水分が存在すると、急速に重合反応を起こす。

安全性

MCAのポリマーを加熱すると、硬化していたMCA、は解重合を起こし、肺や眼に強い刺激性を示す気体状生成物を発生する。MCAの職業上の暴露限界に関して、アメリカ国立労働安全衛生研究所(NIOSH)は、8時間労働では2ppm(8mg/m³)まで、短時間では4ppm(16mg/m³)まで、とすることを勧告している^[5]。