S-아데노실호모시스테인

S-아데노실호모시스테인
이름

IUPAC 이름 S-(5′-deoxyadenos-5′-yl)-L-homocysteine
별칭 AdoHcy, 2-S-adenosyl-L-homocysteine, 5′-S-(3-amino-3-carboxypropyl)-5′-thioadenosine, S-adenosylhomocysteine, SAH
식별자
CAS 번호	979-92-0^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16680^예
ChEMBL	ChEMBL418052^예
ChemSpider	388301^예
ECHA InfoCard	100.012.328
IUPHAR/BPS	5265
KEGG	C00021^예
MeSH	S-Adenosylhomocysteine
PubChem CID	439155
UNII	8K31Q2S66S^예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30895860
InChI InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1^예 Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N^예 InChI=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
성질
화학식	C₁₄H₂₀N₆O₅S
몰 질량	384.412
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

S-아데노실호모시스테인(영어: S-adenosylhomocysteine)은 호모시스테인 생합성의 전구물질이다.^[1] S-아데노실호모시스테인은 S-아데노실메티오닌의 탈메틸화에 의해 생성된다.^[2]^[3] S-아데노실호모시스테인은 아데노실호모시스테이네이스에 의해 호모시스테인과 아데노신으로 전환된다.

같이 보기

아데노신
호모시스테인
S-아데노실메티오닌

각주

↑ Finkelstein, J. D. (2000). “Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals”. 《Semin. Thromb. Hemost.》 26: 219–225. doi:10.1055/s-2000-8466.
↑ Ribbe, M. W.; Hu, Y.; Hodgson, K. O.; Hedman, B. (2014). “Biosynthesis of Nitrogenase Metalloclusters”. 《Chem. Rev.》 114: 4063–4080. doi:10.1021/cr400463x.
↑ James, S. Jill; Melnyk, Stepan; Pogribna, Marta; Pogribny, Igor P; Caudill, Marie A (2002). “Elevation in S-Adenosylhomocysteine and DNA Hypomethylation: Potential Epigenetic Mechanism for Homocysteine-Related Pathology”. 《The Journal of Nutrition》 132 (8): 2361S–2366S. doi:10.1093/jn/132.8.2361S. PMID 12163693.

외부 링크

BioCYC E.Coli K-12 Compound: S-adenosyl-L-homocysteine

아미노산 대사 중간생성물들

케톤체생성성
아미노산 (K)
→아세틸-CoA

리신→	사카로핀 알라이신 α-아미노아디프산 α-케토아디프산 글루타릴-CoA 글루타코닐-CoA 크로토닐-CoA β-하이드록시뷰티릴-CoA
류신→	β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA 아이소발레릴-CoA α-케토아이소카프로산 β-케토아이소카프로산 β-류신 β-메틸크로토닐-CoA β-메틸글루타코닐-CoA β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA (HMG-CoA)
트립토판→알라닌→	N'-폼일키뉴레닌 키뉴레닌 안트라닐산 3-하이드록시키뉴레닌 3-하이드록시안트라닐산 2-아미노-3-카복시뮤코닉 세미알데하이드 2-아미노뮤코닉 세미알데하이드 2-아미노뮤콘산 글루타릴-CoA

포도당생성성
아미노산 (G)

G→피루브산→시트르산

글리신→세린→	3-포스포글리세르산 글리신→크레아틴: 글리코사이아민 포스포크레아틴 크레아티닌

G→글루탐산→
α-케토글루타르산

히스티딘→	유로칸산 이미다졸-4-온-5-프로피온산 폼이미노글루탐산 글루탐산-1-세미알데하이드
프롤린→	1-피롤린-5-카복실산
아르지닌→	아그마틴 오르니틴 시트룰린 카다베린 푸트레신
기타	시스테인+글루탐산→글루타티온: γ-글루타밀시스테인

G→프로피오닐-CoA→
석시닐-CoA

발린→	α-케토아이소발레르산 아이소뷰티릴-CoA 메타크릴릴-CoA 3-하이드록시아이소뷰티릴-CoA 3-하이드록시아이소뷰티르산 2-메틸-3-옥소프로판산
아이소류신→	2,3-다이하이드록시-3-메틸펜탄산 2-메틸뷰티릴-CoA 티글릴-CoA 2-메틸아세토아세틸-CoA
메티오닌→	호모시스테인의 생성: S-아데노실메티오닌 S-아데노실호모시스테인 호모시스테인 시스테인으로의 전환: 시스타티오닌 α-케토뷰티르산+시스테인
트레오닌→	α-케토뷰티르산
프로피오닐-CoA→	메틸말로닐-CoA