Androstana

Androstana
Nama
Nama IUPAC
5ξ-Androstana
Nama IUPAC sistematik
(3aS,3bS,5aΞ,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-Dimetilheksadekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena
Nama lain
Etioalokolana; 10β,13β-dimetilgonana
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 24887-75-0 ☑Y
  • 438-22-2 (5α) N
  • 438-23-3 (5β) N
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:35509 ☑Y
ChemSpider
  • 5256872 ☑Y
PubChem CID
  • 94144
UNII
  • KT649U81FE (5α) ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID40179587 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14?,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ☑Y
    Key: QZLYKIGBANMMBK-FZFXZXLVSA-N ☑Y
SMILES
  • C[C@@]12[C@](CCC2)([H])[C@]3([H])CCC4([H])CCCC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC1
  • C3C1CCCC[C@@]1([C@H]2CC[C@]4([C@H]([C@@H]2C3)CCC4)C)C
Sifat
Formula kimia
C19H32
Jisim molar 260.46 g·mol−1
Ketumpatan 0.95 g/ml
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Androstana ialah hidrokarbon steroid 19 atom karbon (C19) dengan teras gonana. Androstana boleh wujud sebagai satu daripada dua jenis isomer, yakni 5α-androstana dan 5β-androstana.

Farmakologi

5α-Androstana dilaporkan berkesan sebagai androgen, sunggupun tanpa kumpulan berfungsi beroksigen.[1][2]

Terbitan androstana

Androstana ialah terbitan steroid dengan kehadiran karbon di kedudukan 1 hingga 19.

Galeri

  • 5α-Androstana
    5α-Androstana
  • 5β-Androstana
    5β-Androstana

Lihat juga

  • Estrana dan pregnana
  • C19H32

Rujukan

  1. ^ Wilson JD (1996). "Role of dihydrotestosterone in androgen action". Prostate Suppl. 6 (S6): 88–92. doi:10.1002/(SICI)1097-0045(1996)6+<88::AID-PROS17>3.0.CO;2-N. PMID 8630237. S2CID 41352599.
  2. ^ Segaloff A, Gabbard RB (1960). "5α-Androstane—An Androgenic Hydrocarbon". Endocrinology. 67 (6): 887–889. doi:10.1210/endo-67-6-887. ISSN 0013-7227. PMID 13749674.
  • l
  • b
  • s
Pengelasan steroid
C17
  • Gonana
C18
  • Estrana: Dinyahhidrogen: Estrena
  • Estradiena
  • Estratriena; Diganti: Estratrienolon
  • Estratrienediol
  • Estratrienetriol
C19
  • Androstana: Dinyahhidrogen: Androstena
  • Androstadiena
  • Androstatriena; Diganti: Androstanol
  • Androstenol
  • Androstanon
  • Androstenon
  • Androstanadiol
  • Androstenadiol
  • Androstanadion
  • Androstenadion
  • Androstenatrion
  • Androstanolon
  • Androstenolon
  • Androstadienol
  • Androstadienon; Etiokolana
C20
  • 19-Norpregnana
C21
  • Pregnana: Dinyahhidrogen: Pregnena
  • Pregnadiena
  • Pregnatriena; Diganti: Pregnanadiol
  • Pregnanatriol
  • Pregnenadiol
  • Pregnanadion
  • Pregnenadion
  • 5α-Pregnana
  • 5β-Pregnana
C23
  • Kardanolida
C24
  • Kolana
  • Asid hempedu
C27
  • Kolestana
Kumpulan berfungsi
Unsur dibuang
  • Norsteroid
  • Sekosteroid
Unsur diganti
  • Azasteroid
  • l
  • b
  • s
Pemodulat reseptor androgen
AR
Agonis
  • Terbitan testosteron: 4-Androstenediol
  • 4-Dehidroepiandrosteron (4-DHEA)
  • 4-Hidroksitestosteron
  • 4,17α-Dimetiltestosteron
  • 5-Androstenedion
  • 11-Ketotestosteron
  • 11β-Hidroksiandrostenedion
  • Adrenosteron (11-ketoandrostenedion, 11-oksoandrostenedion)
  • Androstenediol (5-androstenediol)
    • Androstenediol 3β-asetat
    • Androstenediol 17β-asetat
    • Androstenediol diasetat
    • Androstenediol dipropionat
  • Androstenedion (4-androstenedion)
  • Atamestana
  • Boldenon
    • Boldenon undesilenat
  • Boldion (1,4-androstadienedion)
  • Dehidroandrosteron
  • DHEA (androstenolon, prasteron; 5-DHEA)
    • DHEA enantat (prasteron enantat)
    • DHEA sulfat
  • Eksemestana
  • Formestana
  • Klostebol
    • Klostebol asetat
    • Klostebol kaproat
    • Klostebol propionat
  • Kloksotestosteron
    • Kloksotestosteron asetat
  • Kuinbolon
  • Plomestana
  • Silandron
  • Testosteron# (+dutasterida)
  • Terbitan 5α-dihidrotestosteron: 1-Androstenediol
  • 1-Androstenedion
  • 1-Androsteron (1-andro, 1-DHEA)
  • 1-Testosteron
  • 3α-Androstanadiol
  • 5α-Androst-2-en-17-on
  • 7β-Hidroksiepiandrosteron
  • 11-Ketodihidrotestosteron
  • Androsteron
  • Bolazina
    • Bolazina kapronat
  • Dihidroetiltestosteron
  • Dihidrofluoksimesteron
  • Dihidrometilandrostenediol
  • Dihidrotestosteron (DHT) (androstanolon, stanolon)
  • Drostanolon
    • Drostanolon propionat
  • Epiandrosteron
  • Epitiostanol
  • Mepitiostana
  • Mesabolon
  • Mesterolon
    • Mesterolon sipionat
  • Metildiazinol
  • Nisterima
    • Nisterima asetat
  • Prostanozol
  • Stenbolon
    • Stenbolon asetat
  • Testifenon (testiphenon, testiphenon)
  • Terbitan 19-nortestosteron: 7α-Metil-19-norandrostenedion (MENT dion, trestion)
  • 11β-Metil-19-nortestosteron
    • 11β-Metil-19-nortestosteron dodesilkarbonat
  • 19-Nor-5-androstenediol
  • 19-Nor-5-androstenedion
  • 19-Nordehidroepiandrosteron
  • Bolandiol
    • Bolandiol dipropionat
  • Bolandion (19-nor-4-androstenedion)
  • Bolmantalat (nandrolon adamantoat)
  • Dienedion
  • Dienolon
  • Dimetandrolon
    • Dimetandrolon busiklat
    • Dimetandrolon dodesilkarbonat
    • Dimetandrolon undekanoat
  • LS-1727 (nandrolon 17β-N-(2-kloroetil)-N-nitrosokarbamat)
  • Metoksidienon (metoksigonadiena)
  • Nandrolon
  • Norklostebol
    • Norklostebol asetat
  • Normetandron (metilestrenolon, normetisteron)
  • Oksabolon
    • Oksabolon sipionat
  • Trenbolon
    • Trenbolon asetat
    • Trenbolon enantat
    • Trenbolon heksahidrobenzilkarbonat
    • Trenbolon undekanoat
  • Trendion
  • Trestolon (MENT)
    • Trestolon asetat
    • Trestolon enantat
  • Terbitan 5α-dihidro-19-nortestosteron: 5α-Dihidronandrolon
  • 5α-Dihidrotrestolon
  • 19-Norandrosteron
  • Terbitan testosteron beralkil 17α: Bolasteron
  • Enestebol
  • Etiltestosteron
  • Fluoksimesteron
  • Formebolon
  • Hidroksistenozola
  • Kalusteron
  • Klorodehidrometilandrostenediol (CDMA)
  • Klorodehidrometiltestosteron (CDMT)
  • Klorometilandrostenediol (CMA)
  • Metandienon (metandrostenolon)
  • Metandriol (metilandrostenediol)
    • Metandriol bisenanthoil asetat
    • Metandriol diasetat
    • Metandriol dipropionat
    • Metandriol propionat
  • Metilklostebol (klorometiltestosteron)
  • Metiltestosteron (+estrogen berester)
    • Metiltestosteron 3-heksil eter
  • Oksimesteron
  • Penmesterol
  • Tiomesteron
  • Terbitan 5α-dihidrotestosteron beralkil 17α : Androisoksazola
  • Desoksimetiltestosteron
  • Furazabol
  • Mebolazina (dimetazina)
  • Mestanolon
  • Metenolon
    • Metenolon asetat
    • Metenolon enantat
  • Metasteron
  • Metil-1-testosteron
  • Metilepitiostanol
  • Metilstenbolon
  • Oksandrolon
  • Oksimetolon
  • Stanozolol
  • Terbitan 19-nortestosteron beralkil 17α: Bolenol
  • Dimetildienolon
  • Dimetiltrienolon
  • Etildienolon
  • Etilestrenol
  • Metildienolon
  • Metilhidroksinandrolon (MOHN, MHN)
  • Metribolon
  • Miboleron
  • Norboleton
  • Noretandrolon
  • Propetandrol
  • RU-2309
  • Tetrahidrogestrinon
  • Terbitan 5α-dihidro-19-nortestosteron beralkil 17α: 5α-Dihidronoretandrolon
  • 5α-Dihidronormetandron
  • Terbitan 17α-viniltestosteron: Norvinisteron (vinilnortestosteron)
  • Terbitan 17α-vinil-19-nortestosteron: Viniltestosteron
  • Terbitan 17α-Etiniltestosteron: Danazol
  • Etinilandrostenediol
    • Etandrostat
  • Etisteron (etiniltestosteron)
  • Terbitan 5α-dihidro-17α-etiniltestosteron: 17α-Etinil-3α-androstanediol
  • 17α-Etinil-3β-androstanediol
  • Dihidroetisteron
  • Terbitan 17α-etinil-19-nortestosteron: Δ4-Tibolon
  • Desogestrel
  • Etonogestrel
  • Etinodiol
    • Etinodiol diasetat
  • Gestodena
  • Gestrinon
  • Levonorgestrel
  • Ester levonorgestrel (cth., levonorgestrel butanoat)
  • Linestrenol
    • Linestrenol fenilpropionat
  • Noretisteron
  • Ester noretisteron (cth., noretisteron asetat, noretisteron enantat)
  • Norgestrel
  • Norgestrienon
  • Kuingestanol
    • Kuingestanol asetat
  • Tibolon
  • Terbitan 5α-dihidro-17α-etinil-19-nortestosteron: 5α-Dihidrolevonorgestrel
  • 5α-Dihidronoretisteron
  • Terbitan progesteron: 6α-Metilprogesteron
  • Medroksiprogesteron asetat
  • Megestrol asetat
  • Lain-lain: 3-Keto-5α-abirateron
  • 5α-Androstana
  • Alternariol
  • Cl-4AS-1
  • Drupanol
  • Trilostana
  • ZM-182345
SARM
  • Bukan steroid: 198RL26
  • ACP-105
  • AC-262,536
  • Asetotiolutamida
  • Asetoksolutamida
  • Andarina (asetamidoksolutamida, androksolutamida, GTx-007, S-4)
  • BMS-564,929
  • DTIB
  • Enobosarm (ostarina, MK-2866, GTx-024, S-22)
  • FTBU-1
  • GLPG-0492
  • GSK2881078
  • GSK-4336A
  • GSK-8698
  • LG121071 (LGD-121071)
  • LGD-2226
  • LGD-2941 (LGD-122941)
  • LGD-3303
  • LGD-4033
  • LY305
  • JNJ-26146900
  • JNJ-28330835
  • JNJ-37654032
  • OPK-88004 (LY-2452473, TT-701)
  • ORM-11984
  • PF-06260414
  • R-1
  • RU-59063
  • S-1
  • S-23
  • S-40503
  • S-101479
  • Vosilasarm
  • Steroid: EM-9017
  • MK-0773
  • TFM-4AS-1
  • YK-11
Antagonis
  • Steroid: 7α-Tioprogesteron
  • 7α-Tiospironolakton
  • 7α-Tiometilspironolakton
  • 11α-Hidroksiprogesteron
  • 15β-Hidroksisiproteron asetat
  • Abirateron
  • Abirateron asetat
  • Aliltestosteron
  • Benorteron
  • BOMT
  • Asid kanrenoik
  • Delanteron
  • Delmadinon asetat
  • Disirenon
  • Dienogest
  • Drospirenon
  • DU-41165
  • Edogestron
  • EM-4350
  • EM-5854
  • EM-5855
  • EM-6537
  • Epitestosteron
  • Galeteron
  • Guggulsteron
  • Kanrenon
  • Klormadinon asetat
  • Klaskoteron
  • Klometeron
  • Ludateron
  • Medrogeston
  • Megestrol asetat
  • Mespirenon
  • Metogest
  • Meksrenon
  • Mifepriston
  • Nomegestrol asetat
  • Nordinon
  • Osateron
  • Osateron asetat
  • Oksendolon
  • Kalium canrenoat
  • Promegeston
  • Prorenon
  • Rosterolon
  • RU-15328
  • SC-5233 (spirolakton)
  • Siproheptadina
  • Siproteron
  • Siproteron asetat
  • Spironolakton
  • Spirorenon
  • Spiroksason
  • Topteron
  • Trimegeston
  • Trimetiltrienolon (R-2956)
  • Zanoteron
  • Bukan steroid: 5N-Bikalutamida
  • AA560
  • Antarlida
  • Arabilin
  • Apalutamida
  • Asid atrarik
  • AZD-3514
  • Bakukiol
  • Bavdegalutamida
  • BAY-1024767
  • Bikalutamida
  • Bisfenol (cth., BADGE, BFDGE, bisfenol A, bisfenol F, bisfenol S)
  • BMS-501949
  • BMS-570511
  • BMS-641988
  • CH5137291
  • Darolutamida
  • DDT (melalui metabolit p,p’-DDE)
  • Dieldrin
  • DIMP
  • Endosulfan
  • Enzalutamida
  • EPI-001
  • EPI-7386
  • Fenarimol
  • Flutamida
  • Hidroksiflutamida
  • Inokoteron
  • Inokoteron asetat
  • Ketokonazola
  • Ketodarolutamida
  • Minyak lavender
  • LG-105
  • LG-120907
  • LGD-1331
  • Linuron
  • Metiokarb
  • N-Butilbenzenasulfonamida
  • N-Desmetilapalutamida
  • N-Desmetilenzalutamida
  • Nilutamida
  • ONC1-13B
  • Pentomon
  • PF-998425
  • Phenotrin
  • Prokloraz
  • Prosimidon
  • Proksalutamida
  • Pirilutamida
  • Ralaniten (EPI-002)
  • Ralaniten asetat (EPI-506)
  • RD-162
  • Rezvilutamida
  • Ro 2-7239
  • Ro 5-2537
  • RU-22930
  • RU-56187
  • RU-57073
  • RU-58642
  • RU-58841
  • Seviteronel
  • Sianonilutamida
  • Simetidina
  • Sioteronel
  • Talidomida
  • Topilutamida (fluridil)
  • Asid valproik
  • Vinklozolin
  • YM-580
  • YM-92088
  • YM-175735
GPRC6A
Agonis
Lihat juga
Pemodulat reseptor/pengisyaratan
Androgen dan antiandrogen
Pemodulat reseptor estrogen
Pemodulat reseptor progesteron
Senarai androgen dan steroid anabolik