1,4-cyclo-octadieen

1,4-cyclo-octadieen
Algemeen
Molecuulformule C8H12
IUPAC-naam 1,4-cyclo-octadieen
Andere namen 1,4-COD
Molmassa 108,18 g/mol
SMILES
C1CC=CCC=CC1
InChI
1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,5,7H,3-4,6,8H2/b2-1-,7-5-
CAS-nummer 16327-22-3
PubChem 5367363
Wikidata Q56683053
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H304
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P301+P310 - P331 - P370+P378
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Kookpunt 148 °C
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,4858 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,4-cyclo-octadieen of 1,4-COD is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C8H12. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water.

1,4-cyclo-octadieen wordt sporadisch gebruikt als bouwsteen bij organische syntheses. Het kan bereid worden door isomerisatie van 1,3-cyclo-octadieen met N-broomsuccinimide en lithiumaluminiumhydride.[1] Een oudere en omslachtigere methode gaat uit van de partiële reductie van cyclo-octatetraeen.[2]

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ (en) Moon, S.; Ganz, C. R., Facile synthesis of 1,4-cyclooctadiene. The Journal of Organic Chemistry 1969, 34 (2), 465-466. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
  2. ↑ (en) Craig, L. E.; Elofson, R. M.; Ressa, I. J., Eight-membered Carbocycles. IV. Reduction of Cycloöctatetraene. Journal of the American Chemical Society 1953, 75 (2), 480-483. Gearchiveerd op 2 juli 2019.