2-ethylbutan-1-ol

2-ethylbutan-1-ol[1]
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-ethylbutan-1-ol
Structuurformule van 2-ethylbutan-1-ol
Algemeen
Molecuulformule C6H14O
IUPAC-naam 2-ethylbutan-1-ol
Andere namen 2-ethyl-1-butanol
Molmassa 102,177 g/mol
SMILES
CCC(CC)CO
CAS-nummer 97-95-0
EG-nummer 202-621-4
PubChem 7358
Wikidata Q4596882
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312
P-zinnen P280
EG-Index-nummer 202-621-4
VN-nummer 2275
LD50 (ratten) 1850 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,830 g/cm³
Smeltpunt [2] - 15 °C
Kookpunt 145 °C - 151 °C
Vlampunt 58 °C
Dampdruk 206 Pa
Oplosbaarheid in water 10 g/L
Brekingsindex 1,422 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-ethylbutan-1-ol (vroeger: 2-ethylbutan-1-ol) is een organische verbinding. Het wordt toegepast bij het bereiden van zuivere ethanol door middel van destillatie. Zonder deze toevoeging vormen water en ethanol een azeotroop, waardoor het alcoholgehalte maximaal ongeveer 96% is.[3]

Naam van de verbinding

Hoewel de langste keten in dit molecuul vijf koolstofatomen telt, is de naam niet afgeleid van pentaan. De groep die de uitgang van de naam bepaalt, de hydroxylgroep, bevindt zich in aan het eind van een koolstofketen met slechts vier koolstofatomen, het is dus een butan-1-ol. Deze keten draagt op positie 2 een zijketen van 2 koolstofatomen: de ethylgroep. De uiteindelijke naam wordt dus: 2-ethylbutan-1-ol.

Synthese

2-ethylbutan-1-ol wordt industrieel gemaakt via de aldolcondensatie van ethanal en butanal, gevolgd door hydrogenering van zowel de resterende aldehydefunctie als de bij de aldolreactie ontstane dubbele binding.[4]

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 2-ethyl-1-butanol op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

  1. Tenzij anders aangegeven zijn de fysische en chemische gegevens afkomstig uit David R. Lide. (1998). GEEN TITEL OPGEGEVEN Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.) pag.: 3-262, 8-106, 15-20 – CRC Press (Boca Raton, FL) ISBN 0-8493-0594-2
  2. Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 14 mei 2017.
  3. James W. Roddy. (1981). Distribution of ethanol-water mixtures to organic liquids Ind.Eng.Chem.Proc.Des.Dev.. 20 (1): pag.: 104–108 American Chemical Society DOI:10.1021/i200012a016 Internetpagina: ethanol-water mixtures (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig) . Gearchiveerd op 13 februari 2023.
  4. McKetta, John J., Cunningham, William Aaron (1994). Encyclopedia of Chemical Processing and Design. CRC Press, pp. 117. ISBN 978-0-8247-2451-1. Gearchiveerd op 5 juli 2023. Geraadpleegd op 25 januari 2010.