2-ethylhexaanzuur

2-ethylhexaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-ethylhexaanzuur
Structuurformule van 2-ethylhexaanzuur
Algemeen
Molecuulformule C8H16O2
IUPAC-naam 2-ethylhexaanzuur
Andere namen 2-ethylcapronzuur, butylethylazijnzuur, iso-octaanzuur
Molmassa 144,24 g/mol
CAS-nummer 149-57-5
EG-nummer 205-743-6
Wikidata Q209384
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H312 - H318 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P202 - P281 - P308+P313 - P405 - P501
EG-Index-nummer 607-230-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9 g/cm³
Smeltpunt −59 °C
Kookpunt 228 °C
Vlampunt 118 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 371 °C
Dampdruk (bij 20°C) 4 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-ethylhexaanzuur, soms ook iso-octaanzuur genoemd, is een kleurloze, olieachtige vloeistof met een karakteristieke geur. Het is een isomeer van octaanzuur en heeft als brutoformule C8H16O2.

Toepassingen

2-ethylhexaanzuur wordt voor uiteenlopende toepassingen gebruikt, vaak in de vorm van metaalzouten of organometaalcomplexen:

  • Metaalzouten van 2-ethylhexaanzuur, vooral kobalt- en mangaan-2-ethylhexanoaat worden toegevoegd aan verven, inkten, vernissen en lakken om ze sneller te doen drogen
  • het tin(II)zout tin(II)-ethylhexanoaat is een katalysator voor de synthese van polymelkzuur[1]
  • bismut- en antimoon-2-ethylhexanoaat zijn precursoren voor supergeleidende materialen[2]
  • zinkcomplexen met 2-ethylhexaanzuur in houtconserveringsmiddelen[3]
  • metaalcomplexen van 2-ethylhexaanzuur worden veel gebruikt als stabilisator in pvc
  • esters van 2-ethylhexaanzuur of vergelijkbare vetzuren kunnen gebruikt worden in smeeroliën voor koelinstallaties met 1,1,1,2-tetrafluorethaan.[4]

Eigenschappen

Bij proeven op ratten is 2-ethylhexaanzuur teratogeen gebleken.[5] De stof is daarom ingedeeld als mogelijk schadelijk voor het ongeboren kind. De stof kan in het lichaam terechtkomen via de pvc-weekmaker bis(2-ethylhexyl)ftalaat afkomstig uit de verpakking van voedingsmiddelen. In het lichaam wordt die omgezet in 2-ethylhexanol en vervolgens geoxideerd tot 2-ethylhexaanzuur.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Voorbeeld: U.S. Patent 5359026, "Poly(lactide) copolymer and process for manufacture thereof" van 25 oktober 1994 aan Cargill Inc. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
  2. U.S. Patent 5041417, "Conductive articles and intermediates containing heavy pnictide mixed alkaline earth oxide layers" van 20 augustus 1991 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
  3. U.S. Patent 4871473, "Wood preservative" van 3 oktober 1989 aan Dr. Wolman GmbH. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
  4. U.S. Patent 5185092, "Lubricating oil for refrigerator" van 9 februari 1993 aan Tonen Corporation. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
  5. Ritter, E. J., Scott, W. J. Jr, Randall, J. L. and Ritter, J.M. (1987). Teratogenicity of di(2-ethylhexyl)phthalate, 2-ethylhexanol, 2-ethylhexanoic acid, and valproic acid, and potentiation by caffeine. Teratology 35: 41–46. DOI: 10.1002/tera.1420350107.