Decabroomdifenylethaan

Decabroomdifenylethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van decabroomdifenylethaan
Algemeen
Molecuulformule C14H4Br10
IUPAC-naam decabroomdifenylethaan
Andere namen 1,2-bis(pentabroomfenyl)ethaan, 1,1'-(ethaan-1,2-diyl)bis(pentabroombenzeen), DBDPE
Molmassa 971,27 g/mol
SMILES
Brc1c(Br)c(Br)c(Br)c(Br)c1CCc(c(Br)c2Br)c(Br)c(Br)c2Br
CAS-nummer 84852-53-9
EG-nummer 284-366-9
Wikidata Q3410491
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 3,2 g/cm³
Smeltpunt > 345 °C
Kookpunt ca. 676 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Decabroomdifenylethaan (DBDPE) of 1,2-bis(pentabroomfenyl)ethaan is een gebromeerde vlamvertrager die gebruikt kan worden in thermoplastische kunststoffen zoals polyolefinen, ABS of polystyreen, evenals in thermohardende kunststoffen zoals epoxy- en fenolharsen. Deze vlamvertrager wordt sedert begin jaren '90 van de 20e eeuw geproduceerd[1] en is een alternatief voor polygebromeerde difenylethers (PBDE). Tegenover deze laatste heeft het als voordeel dat het bij pyrolyse geen dioxines vormt en slechts sporen van 2,3,7,8-tetrabroomdibenzofuraan. Het is wel duurder dan de vergelijkbare difenylether (decabroomdifenylether).

DBDPE wordt geproduceerd door diverse fabrikanten onder verschillende merknamen door al dan niet partieel gebromeerd 1,2-difenylethaan met een overmaat aan dibroom te laten reageren in aanwezigheid van een Lewiszuur (bijvoorbeeld aluminiumchloride) als katalysator.[2]

De aanwezigheid van DBDPE in het milieu is inmiddels reeds aangetoond, onder meer in het sediment van de Westerschelde.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 5077334, "Flame-retarded formulations of thermoplastics and decabromodiphenylethane" van 31 december 1991 aan Ethyl Corp.
  2. U.S. Patent Application 2008/0108855, "Preparation of high assay decabromodiphenylethane" van 8 mei 2008, Albemarle Corp. Gearchiveerd op 23 juni 2023.
  3. Amelie Kierkegaard, Jonas Björklund, Ulrika Fridén. "Identification of the fame retardant decabromodiphenyl ethane in the environment". Environ. Sci. Technol., 2004, 38 (12), pp 3247–3253. DOI: 10.1021/es049867d