Indool-3-boterzuur
Indool-3-boterzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van indool-3-boterzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C12H13NO2 | |||
IUPAC-naam | 1H-indool-3-boterzuur | |||
Andere namen | β-indolylboterzuur, IBA | |||
Molmassa | 203,24 g/mol | |||
SMILES | O=C(O)CCCc2c1ccccc1nc2 | |||
InChI | 1/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15) | |||
CAS-nummer | 133-32-4 | |||
PubChem | 8617 | |||
Wikidata | Q2622539 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H301 - H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P264 - P280 - P337+P313 | |||
LD50 (muizen) | 100 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit-lichtgeel | |||
Dichtheid | 0,36 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 120−123 °C | |||
Vlampunt | 211,8 °C | |||
Goed oplosbaar in | benzeen, aceton, ethanol, di-ethylether | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Indool-3-boterzuur (IBA) is een in planten natuurlijk voorkomend plantenhormoon en een verbinding uit de groep van auxines. Het is een wit tot lichtgeel poeder met de chemische formule C12H13NO2. Indool-3-boterzuur werd uit mais en wilgen geïsoleerd.[1]
Biosynthese
IBA is als synthetisch auxine al langere tijd bekend, in 1999 in mais aangetroffen. In mais is de precursor van indool-3-boterzuur indool-3-azijnzuur (IAA). Microsomale membranen van mais zijn in staat om indool-3-azijnzuur om te zetten in indool-3-boterzuur door ATP en acetyl-CoA te gebruiken als cofactoren.[2]
Synthese
Het kan synthetisch bereid worden door verhitting van indool en gamma-butyrolacton met natriumhydroxide, gevolgd door neutralisatie van het tussenproduct.[3]
Mechanisme
Hoewel de precieze werking en manier hoe IBA werkt nog grotendeels ontdekt moeten worden, zijn er genetische aanwijzingen dat IBA omgezet wordt in IAA op soortgelijke wijze als de β-oxidatie van vetten verloopt. De omzetting van IBA in IAA suggereert dan dat IBA voor de plant de functie van IAA-depot heeft.[4] Andere aanwijzingen suggereren echter weer dat IBA niet omgezet wordt in IAA, maar dat het als een zelfstandig auxine werkzaam is.[5]
Toepassing
Indool-3-boterzuur wordt gebruikt voor het bewortelen van stekken en als groeiregulator.[3] Het is sinds de jaren 1960 in de Verenigde Staten toegelaten.[6]
Vanaf 1 juni 2011 is door de Europese Commissie indool-3-boterzuur toegelaten als groeiregulator bij sierplanten.[7] Plantenbeschermingsmiddelen met indool-3-boterzuur zijn in Oostenrijk toegelaten.[8]
- ↑ William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.
- ↑ Jutta Ludwig-Müller, Indole-3-butyric acid in plant growth and development [1]. Gearchiveerd op 17 juli 2020.
- ↑ a b Indool-3-boterzuur in Hazardous Substances Data Bank, geraadpleegd op 9 maart 2013.
- ↑ Zolman, B.K. , Martinez, N., Millius, A., Adham, A.R., Bartel, B, "Identification and characterization of Arabidopsis indole-3-butyric acid response mutants defective in novel peroxisomal enzymes".
- ↑ Ludwig-Müller, J., "Indole-3-butyric acid in plant growth and development".
- ↑ EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB)
- ↑ RICHTLIJN 2011/28/EU VAN DE COMMISSIE van 4 maart 2011 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad om indolylboterzuur als werkzame stof op te nemen en tot wijziging van Beschikking 2008/941/EG van de Commissie. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; geraadpleegd op 11 maart 2013