Iso-citroenzuur
Iso-citroenzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van iso-citroenzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H8O7 | |||
IUPAC-naam | 3-carboxy-2-hydroxy-pentaandizuur | |||
Andere namen | 1-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur | |||
Molmassa | 192,13 g/mol | |||
SMILES | C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O | |||
CAS-nummer | * 1637-73-6 (trinatriumzout)
| |||
PubChem | 168942 | |||
Wikidata | Q288927 | |||
Beschrijving | kleurloos, kristallijn poeder | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Nutritionele eigenschappen | ||||
Type nutriënt | antioxidant, intermediair in citroenzuurcyclus | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Iso-citroenzuur is een kleurloze in water oplosbare vaste stof. Het is een structuurisomeer van citroenzuur. De zouten zijn de isocitraten. L-threo-isocitraat is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus.
Eigenschappen
Iso-citroenzuur behoort door de drie carboxygroepen (–COOH) tot de tricarbonzuren. Door de hydroxylgroep (–OH) op positie 2 van de koolstofketen is het ook een hydroxycarbonzuur. Iso-citroenzuur onderscheidt zich van citroenzuur door de positie van de hydroxylgroep op 2, terwijl die bij citroenzuur op positie 3 zit.
-
- Isocitroenzuur
Het molecuul is chiraal en heeft twee verschillende gesubstitueerde stereocentra, waardoor er vier onderscheidbare stereo-isomeren bestaan. Het in de natuur voorkomende L-threo-isocitroenzuur kan ook als (1S,2R)-iso-citroenzuur gezien worden.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Isocitric_acid_isomers.svg/350px-Isocitric_acid_isomers.svg.png)
Productie
Met behulp van de gist Yarrowia lipolytica kan met geraffineerde zonnebloemolie een mengsel van (1S,2R)-isocitraat met citraat geproduceerd worden. Na filtering kan met behulp van elektrodialyse het mengsel door verestering gescheiden worden, waarbij een citroenzuurester uitkristalliseert en iso-citroenzuurester vloeibaar blijft.[1]
Fysiologie
(1S,2R)-iso-citraat is het tussenproduct bij verschillende stofwisselingen in alle levende wezens. Zo wordt het in de citroenzuurcyclus met behulp van aconitase in een lage concentratie gevormd uit citraat (via cis-aconitaat als tussenproduct).
Isocitraat wordt vervolgens verwerkt
- door isocitraat-dehydrogenase in α-ketoglutaarzuur, in de citraatcyclus;
- met behulp van isocitraat-lyase in glyoxylaat en barnsteenzuur, in de glyoxylaatcyclus bij bacteriën en in de peroxisomen bij planten, schimmels, algen en protozoën;
- in 2-caffeoylisocitraat, gekatalyseerd door een speciaal enzym[2] in Amaranthus-soorten.
![Algemeen verloop van de citroenzuurcyclus](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Citroenzuurcyclus_met_aconitzuur.svg/800px-Citroenzuurcyclus_met_aconitzuur.svg.png)
- ↑ Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; DOI:10.1002/ange.200705000.
- ↑ https://enzyme.expasy.org/EC/2.3.1.126 EC 2.3.1.126. Gearchiveerd op 14 juni 2023.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/25px-Commons-logo.svg.png)