O,O-dimethyldithiofosforzuur
| O,O-dimethyldithiofosforzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van O,O-dimethyldithiofosforzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2H7O2PS2 | |||
| IUPAC-naam | dimethoxy-sulfanyl-sulfanylideen-λ5-fosfaan | |||
| Andere namen | O,O-dimethyldithiofosfaat, O,O-dimethylfosfordithioaat | |||
| Molmassa | 158,18 g/mol | |||
| SMILES | COP(=S)(OC)S | |||
| InChI | 1S/C2H7O2PS2/c1-3-5(6,7)4-2/h1-2H3,(H,6,7) | |||
| CAS-nummer | 756-80-9 | |||
| EG-nummer | 212-053-9 | |||
| PubChem | 12959 | |||
| Wikidata | Q17190515 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 1,29 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 65 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
O,O-dimethyldithiofosforzuur is een organofosforverbinding uit de groep van de thiofosfaatesters, esters van thiofosforzuur. Het is een dialkyl-ester met als alkylgroepen twee methylgroepen.
Synthese
O,O-dimethyldithiofosforzuur wordt bereid door de reactie van methanol met fosforpentasulfide, met vrijzetting van waterstofsulfide.[1]
Toepassingen
O,O-dimethyldithiofosforzuur wordt vrijwel uitsluitend gebruikt voor de synthese van malathion en van insecticiden uit de thiofosfaatgroep, zoals azinfos-methyl, fosmet, dimethoaat, formothion en methidathion. Het is een metaboliet van deze pesticiden die in de urine wordt uitgescheiden, en de analyse van dialkyl(thio)fosfaten in de urine kan gebruikt worden om de blootstelling van personen aan organofosfaat-bestrijdingsmiddelen op te volgen.[2]
Metaalzouten ervan, bijvoorbeeld zink- of looddimethyldithiofosfaat, werden gebruikt als additief in smeerolie.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ U.S. Patent 7560445, "Process for preparing malathion for pharmaceutical use" van 30 juni 2006 aan Taro Pharmaceuticals North America, Inc.
- ↑ W.C. Lin, C.H. Kuei, H.C. Wu, C.C. Yang, H.Y. Chang. "Method for the Determination of Dialkyl Phosphates in Urine by Strong Anion Exchange Disk Extraction and In-Vial Derivatization." Journal of Analytical Toxicology (2002), vol. 26 nr. 3, pp. 176-180. DOI:10.1093/jat/26.3.176
- ↑ U.S. Patent 3155615, "Sols of metal dialkyl dithiophosphates" van 3 november 1964 aan Esso Research and Engineering Co.
