Octafluorcyclobutaan

Octafluorcyclobutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van octafluorcyclobutaan
Structuurformule van octafluorcyclobutaan
Algemeen
Molecuulformule C4F8
IUPAC-naam octafluorcyclobutaan
Andere namen perfluorcyclobutaan, Freon C318, RC-318
Molmassa 200,03 g/mol
CAS-nummer 115-25-3
EG-nummer 204-075-2
Wikidata Q413079
Beschrijving Kleurloos gas
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Drukhouder
Gevaar
H-zinnen H280
EUH-zinnen geen
P-zinnen P403
VN-nummer 1976
ADR-klasse Gevarenklasse 2.2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid (vloeibaar gemaakt) 1,5 g/cm³
Smeltpunt −40 °C
Kookpunt −6 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Octafluorcyclobutaan of perfluorcyclobutaan is een cyclische fluorkoolstofverbinding met als brutoformule C4F8. Het is verwant met cyclobutaan, waarbij alle acht waterstofatomen zijn vervangen door fluoratomen. Bij normale druk en temperatuur is het een gas. Het heeft geen ozonafbrekend vermogen, maar wel een hoog aardopwarmingsvermogen.

Synthese

Octafluorcyclobutaan is een nevenproduct tijdens de productie van tetrafluoretheen door middel van pyrolyse van chloordifluormethaan (CF2HCl).[1] Het wordt ook bereid door de cyclodimerisatie van tetrafluoretheen:

2   F 2 C = C F 2   ⟶   C 4 F 8 {\displaystyle \mathrm {2\ F_{2}C{=}CF_{2}\ \longrightarrow \ C_{4}F_{8}} }

In de variant hierop wordt octafluorcyclobutaan samen met hexafluorpropeen in hetzelfde proces gevormd.[2]

Toepassingen

Octafluorcyclobutaan werd gebruikt als drijfgas voor bepaalde voedingsmiddelen, zoals spuitroom, in spuitbussen.[3] Het is niet toxisch, niet ontvlambaar, bestand tegen hydrolyse en het tast de smaak van de stoffen niet aan. Het E-nummer in de Codex Alimentarius was E946. Octafluorcyclobutaan is echter niet meer opgenomen in de huidige Codex Alimentarius.[4] Het is evenmin toegelaten in de Europese Unie.

Verder kan het gebruikt worden in het fabricageproces van geïntegreerde schakelingen voor het plasma-etsen en reinigen van het oppervlak van halfgeleidermateriaal.[5] Het kan ook gebruikt worden als koudemiddel of blusmiddel.

  • (en) MSDS van octafluorcyclobutaan
  • (en) Gegevens van octafluorcyclobutaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ U.S. Patent 5672784, "Synthesis of tetrafluoroethylene" van 30 september 1997 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company
  2. ↑ U.S. Patent 6710215, "Method of a simultaneous preparation of hexafluoropropylene and octafluorocyclobutane" van 23 maart 2004 aan Korea Institute of Science and Technology
  3. ↑ U.S. Patent 2849323, "Self-propelling food mixture" van 26 augustus 1958 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company
  4. ↑ Codex Alimentarius (update van 2009)
  5. ↑ U.S. Patent 6815568, "Process for purifying octafluorocyclobutane, process for preparing the same, and use thereof" van 9 november 2004 aan Showa Denko K.K.