Sorbitaan
Sorbitaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van sorbitaan | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H12O5 | |||
IUPAC-naam | (3S)-2-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuraan-3,4-diol | |||
Andere namen | monoanhydrosorbitol, 1,4-anhydro-D-sorbitol | |||
Molmassa | 164,15648 g/mol | |||
SMILES | C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O | |||
InChI | 1S/C6H12O5/c7-1-3(8)6-5(10)4(9)2-11-6/h3-10H,1-2H2/t3?,4?,5-,6?/m0/s1 | |||
CAS-nummer | 12441-09-7 | |||
EG-nummer | 235-671-0 | |||
PubChem | 103023 | |||
Wikidata | Q898810 | |||
|
Sorbitaan of 1,4-anhydrosorbitol is de anhydridevorm van sorbitol, bekomen door dehydratie van sorbitol. Bij de dehydratie van sorbitol kunnen verschillende isomere anhydridevormen ontstaan, waaronder 1,4-anhydrosorbitol en 1,5-anhydrosorbitol.[1]
Toepassing
Sorbitaan is een tussenproduct voor de synthese van oppervlakte-actieve stoffen. De esters van sorbitaan met vetzuren die lange alkylketens hebben zoals oliezuur of stearinezuur, zijn niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen: ze hebben een hydrofiel deel dat afkomstig is van sorbitol en een lipofiel deel afkomstig van de vetzuren. Naargelang de graad van verestering kan men mono-, di- of tri-esters vormen. De tri-esters zoals sorbitaantrioleaat zijn het meest lipofiel (dus hydrofoob) en hebben de laagste HLB-waarde. De HLB-waarde van sorbitaanmono-oleaat bijvoorbeeld is 4,3; die van sorbitaantrioleaat is 1,8.[2] Dergelijke lipofiele sorbitaanesters worden gebruikt voor de bereiding van emulsies, crèmes en zalven voor cosmetische of farmaceutische preparaten.
Ge-ethoxyleerde esters van sorbitaan (polysorbaten) daarentegen zijn hydrofiel en hebben een hoge HLB-waarde. Ze zijn wateroplosbaar; vooral de mono-esters zoals polysorbaat 20 (polyoxyetheen-20-sorbitaan-monolauraat), die ook als emulgator in voedingswaren mogen gebruikt worden. Polysorbaat 20 heeft een HLB-waarde van 16,9.[2]
- ↑ U.S. Patent 2390395, "Sorbitan and process for making the same" van 4 december 1945 aan Atlas Powder Company
- ↑ a b Gegevens van Chemicalland21.com