Sulfonzuurchloride

Structuurformule van p-tolueensulfonylchloride.

Sulfonzuurchloriden of sulfonylchloriden vormen een groep van organische verbindingen met als algemene brutoformule R-SO2Cl. Zij kunnen gezien worden als het zuurchloride van een sulfonzuur. Sulfonzuurchloriden reageren, net als de carbonzuurchloriden, vlot met alcoholen tot sulfonzure esters.

Synthese

Sulfonzuurchloriden kunnen met behulp van de Reed-reactie bereid worden:

Algemeen reactieverloop van de Reed-reactie
Algemeen reactieverloop van de Reed-reactie

Voorbeelden

Belangrijke sulfonzuurchloriden zijn:

  • p-tolueensulfonylchloride (tosylchloride), zouten en esters worden tosylaten genoemd
  • p-broombenzeensulfonylchloride (brosylchloride)
  • p-nitrobenzeensulfonylchloride (nosylchloride)
  • Methaansulfonylchloride (mesylchloride)