Ugi-Smiles-reactie

De Ugi-Smiles-reactie is een van de Ugi-reactie afgeleide multicomponentreactie, waarbij een isocyanide, een aldehyde, een amine en een fenolderivaat met elkaar reageren tot een intermediair, dat vervolgens een intramoleculaire Smiles-omlegging kan ondergaan (in plaats van de normale Mumm-omlegging).[1] Hierdoor kunnen relatief complexe moleculen gevormd worden:

Reactieverloop van een Ugi-Smiles-reactie
Reactieverloop van een Ugi-Smiles-reactie

Het fenolderivaat neemt in deze reactie de rol van het carbonzuur uit de normale Ugi-reactie over.

De reactie is vernoemd naar de scheikundige Samuel Smiles.

Zie ook

  • Ugi-Diels-Alder-reactie
  • Ugi-Buchwald-Hartwig-reactie
  • Ugi-Heck-reactie
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) L. El Kaim, M. Gizolme, L. Grimaud & J. Oble (2006) - Direct Access to Heterocyclic Scaffolds by New Multicomponent Ugi-Smiles Couplings, Org. Lett., 8 (18), pp. 4019-4021