Ikkeproteinogene aminosyrer

Ikkeproteinogene aminosyrer (IPGA) er en gruppe stoffer, som er veldig vanlig å finne i arter og slekter i erteblomstfamilien. Men de er også relativt vanlige i enkelte gruppene amaryllis– og sverdliljefamilien av de enfrøbladede plantene. IPGA er også funnet her og der i noen andre familier av tofrøbladede plantene også, og da i disse familiene: gresskar–, vortemelk–, reseda– og lønnefamilien. IPGA er også funnet i en familie med navnet Cycadaceae (en engen gruppe i planteriket, som ligner litt på bregner og palmer, men er helt noe annet), sammen med noen grupper i soppriket.

Forskjellige IPGA (ikkeproteinogene aminosyrer) kan må sis å ha ulik virkning, men de kan deles opp i grupper, der hver enkelt gruppe eller hvert enkelt stoff har sin særegne virkning. En kan også dele opp virkningene i akutte forgiftninger og langtidsvirkninger.

• I proteinsyntesen i ribosomene så kan IPGA bli brukt, som en aminosyre kroppen har behov for, og bli brukt i oppbyggelsen av diverse proteiner.^[1][2] Noe som fører til at proteinene får en forstyrret virkning.^[1]
• IPGA bli absorbert av tarmkanalen fremfor aminosyrer, som kroppen trenger for å bygge proteiner.^[1]
• IPGA kan hindre biosyntesen av diverse aminosyrer, ved at de etterligner endeproduktet, som igjen gir tilbakemelding til enzymene, som skal stå for produksjon av aminosyrene.
• IPGA kan på påvirke andre mål, som DNA– og RNA-relaterte prosesser.^[1] Her kan canavanin og mimosin nevnes, når det gjelder DNA og RNA.^[1] Ellers så kan også noen IPGA påvirke reseptorer til nevrotransmitter, men også hindre biosyntese av kollagen (mimosin), eller β-oksidering av lipider (L-hypoglycin^[1]

Her følger det tabell over Ikkeproteinogene aminosyrer (IPGA). Sammen med aminosyrer de tar opp plassen for, og forårsaker skade. Det er også tatt med, hvor en finner disse aminosyrene.

Ikkeproteinogene aminosyrer (IPGA)	Aminosyre IPGA ligner på	Navn på plante(r) stoffet er i	Kommentar
L-S-Canavanine [3][4]	arginin [3]	indigoslekta (Indigofera)[3]
L-S-Canavanine canavanin	arginin arginin
Indospicine [3][5]	arginin [3]	indigoslekta (Indigofera)[3]
Indospicine indospicin	arginin arginin
Azetidine-2-carboxylic acid [3][6]	prolin	storkonvallslekta (Polygonatum),[3] liljekonvallslekta (Convallaria),[3] Drimia[3] og Delonix[3]
Azetidine-2-carboxylic acid 2-azetidinsyre	prolin prolin
L-Canaline [3][7]	ornithin [3]	Canavalia ensiformis[3]
L-Canaline canalin	ornithin ornithin
3-Cyanoalanine [3][8]	asparagin [3]	vikkeslekta (Vicia)[3]	3-cyanoalanin er også en cyanid.
3-Cyanoalanine 3-cyanoalanin	Asparaginsyre asparaginsyre
[3][9]	lysin [3]	Acacia[3], skogflatbelg (Lathyrus sylvestris),[10] breiflatbelg (Lathyrus latifolius),[10]
S-aminoethylcysteine S-aminoetylcystein	lysin lysin
Albizziine [3][11]	glutamin [3]	Albizia[3]
Albizziine D-Albizziin	glutamin glutamin
Se-methylselelenocysteine [3][12]	metionin [3]	mjeltslekta (Astragalus),[3] Oonopsis,[3] Stanleya,[3] Lecythis[3] og Neptunia[3]	Stoffet kan også gi alvorlige selenforgiftninger, og det blir dannet der jorden er rik på selen.
Se-methylselelenocysteine Se-metylselelenocysteine	metionin metionin
selelenocystathionine [3][13]	metionin [3]	mjeltslekta (Astragalus),[3] Oonopsis,[3] Stanleya,[3] Lecythis[3] og Neptunia[3]	Stoffet kan også gi alvorlige selenforgiftninger, og det blir danne der jorden er rik på selen i bl.a. USA.
selelenocystathionine selelenocystathionine	metionin metionin
Djenkolic acid [3][14]	cystein [3]	Pithecolobium,[3] Albizia,[3] Mimosa,[3] Acacia[3] og kålslekta (Brassica)[3]
Djenkolic acid Djenkolinsyre	cystein cystein
S-methylcysteine sulphoxide [3][15]	cystein [3]	Pithecolobium,[3] Albizia,[3] Mimosa,[3] Acacia[3] og kålslekta (Brassica)[3]
S-methylcysteine sulphoxide S-metylcysteine sulfoksid	cystein cystein
3-aminopropanoic acid [3][16]	alanin [3]	sverdliljeslekta (Iris),[3] månefiolslekta (Lunaria)[3] og Leucaena[3]
3-aminopropanoic acid 3-aminopropansyre	alanin alanin
L-Mimosine [3][17]	tyrosin [3]	sverdliljeslekta (Iris),[3] månefiolslekta (Lunaria)[3] og Leucaena[3]	Forårsaker hår–, vekttap anoreksia, generell sykdomsfølelse, øyebetennelse og deformerte fostere hos dyr.[18]
L-Mimosine L-Mimosin	tyrosin tyrosin

Her følger det tabell over Ikkeproteinogene aminosyrer (IPGA) sammen med effekter og.

Struktur på ikkeproteinogene aminosyrer (IPGA)	Informasjon
	S-metylcystein sulfoksid er en IPGA, som forekommer i bl.a. arter i kålslekta (Brassica), blir konvertert i voma hos drøvtyggere til dimetyldisulfid. Dimetyldisulfid har hemolytiske egenskaper, altså bryter ned røde blodlegmer, og kan være årsak til anemi hos drøvtyggere. Noe som også kan kalles «kålforgiftning».[19]
	L-α,β-diaminosmørsyre er en IPGA, som forekommer i breiflatbelg (Lathyrus latifolius).[10]
	L-β-cyanoalanin er en IPGA, som forekommer i skogflatbelg (Lathyrus sylvestris).[10]
	α-amino-β-oksalyl aminopropionsyre er en IPGA, som forekommer fôrflatbelg (Lathyrus sativus). Fôrflatbelg ble importert til India, som et substitutt for linser (Lens culinaris) under en hungersnød der.[3] Etter hvert så en da symptomer på neurolathyrisme, som kjennetegnes ved svakhet i muskler, paralyse av bein og noen ganger armer, paralyse av urinblæren og tarmen, skjelvinger, kramper, psykiske forstyrrelser og noen ganger til og med død.[3] Dette gjelder da inntak av store mengder.[10] Stoffer som forårsaker neurolathyrisme og osteolathyrisme er det også funnet i vikkeslekta (Vicia).[10]
	γ-glutamyl-β-aminopropiononitril er en IPGA, som forekommer i blomsterert (Lathyrus odoratus). Av blomsterert har det blitt sett forstyrrelser i beinvev kalt osteolathyrisme.[10][3] Stoffer som forårsaker neurolathyrisme og osteolathyrisme er det også funnet i vikkeslekta (Vicia).[10]
	Coprin er funnet i grå blekksopp (Coprinopsis atramentaria), som er en IPGA, og også gjør soppen giftig. Stoffet ser ut til å hindre enzymet aldehyddehydrogenase, som oksiderer etanal til eddik. Dette er det siste leddet av oksidering av etanol i alkoholholdige drikker. Dette gjør at etanal hoper seg opp i blodet, og forårsaker ubehaget med bankende hodepine, rødming på hode, nakke og bryst, kvalme, oppkast, trykkende, sammensnørende brystsmerter, hetetokter, hjertebank, åndenød og hurtig åndedrett, noe som ofte forårsaker angst. Denne virkningen kan vare flere dager etter inntak av soppen. Coprin har også vist seg å gi testikkelskader, når stoffet er brukt i dyreforsøk.
	De første formene for penicillin, som ble lagd av sopper i penselmuggslekta (Penicillium), da særlig penicillinmugg (Penicillium chrysogenum). Disse første penicillinene er IPGA.
	Alliin er en IPGA en finner hos artene i løkslekta, da særlig i arten hvitløk. Alliin er normalt ikke et problem, da vi har enzymer i levra, som gjør alliinet om til allicin. Det er bl.a. allicin som gir hvitløksånde og kroppslukt av hvitløk.

• Wink, Michael og van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2. CS1-vedlikehold: Flere navn: forfatterliste (link)

• Frohne, Dietrich og Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk) (2 utg.). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3. CS1-vedlikehold: Flere navn: forfatterliste (link)

• Nunn, Peter B.; Bell, E. Arthur; Watson, Alison A.; Nash, Robert J. (1. mars 2010). «Toxicity of Non-protein Amino Acids to Humans and Domestic Animals» (engelsk). 5 (3): 485–504. doi:10.1177/1934578X1000500329. 

• Ding, Yun; Ting, Joey Paolo; Liu, Jinsha; Al-Azzam, Shams; Pandya, Priyanka; Afshar, Sepideh (18. september 2020). «Impact of non-proteinogenic amino acids in the discovery and development of peptide therapeutics.». Amino Acids (engelsk). 52 (9): 1207–1226. PMID 32945974. doi:10.1007/s00726-020-02890-9. 

• Yamane, Hisakazu; Kotaro, Konno; Sabelis, Maurice; Takabayashi, Junji; Sassa, Takeshi; Oikawa, Hideaki (2010). «Comprehensive Natural Products II - 4.08 - Chemical Defence and Toxins of Plants». Chemistry and Biology (engelsk). 4: 339–385. doi:10.1016/B978-008045382-8.00099-X. 

• Dunlop, Rachael Anne; Cox, Paul Alan; Banack, Sandra Anne; Rodgers, Kenneth John (25. september 2013). «The Non-Protein Amino Acid BMAA Is Misincorporated into Human Proteins in Place of L-Serine Causing Protein Misfolding and Aggregation». Plos One (engelsk). 8 (9): 1–8. doi:10.1371/journal.pone.0075376. 

• Dasuri, K.; Ebenezer, P. J.; Uranga, R. M.; Gavilán, E.; Zhang, L.; Fernandez-Kim, S. O. K.; Bruce-Keller, A. J.; Keller, J. N. (2011). «Amino acid analog toxicity in primary rat neuronal and astrocyte cultures: Implications for protein misfolding and TDP-43 regulation». Journal of Neuroscience Research (engelsk). 89 (9): 1471–1477. PMC 3175609 . PMID 21608013. doi:10.1002/jnr.22677.