N-butyllitium

N-butyllitium
Systematisk navn
butyllithium, tetra-μ3-butyl-tetralithium
Andre navn
n-BuLi
Identifikatorer
CAS-nummer		109-72-8
SMILES		CCCC[Li]
Kjemiske egenskaper
Formel		C4H9
Molar masse		64,06 g/mol
Utseende		Fargeløs væske
Tetthet		680 kg/m3
Smeltepunkt		-76 °C
Løselighet		Reagerer med vann
pKa		50
Dipolmoment		0 D
Farer
Hovedfarer		Svært brannfarlig Etsende Pyroforisk (antenner i luft)
Relatert
Andre lignende forbindelser		Sekundær-Butyllitium, Tertiær-Butyllitium, Heksyllitium, Metyllitium, Litiumhydroksid

n-butyllitium (forkortet n-BuLi) er en organolitium-reagens. Den er mye brukt som en polymerisering-starter i produksjonen av elastomerer som polybutadiene eller styren-butadien-styren (SBS). Den er også ansett som en sterk base (superbase) i syntese av organiske forbindelser som i den farmasøytiske industri.

Alkyl-litium-forbindelser er lagret under inertgass for å hindre tap av aktivitet og av sikkerhetsmessige grunner. n-BuLi reagerer voldsomt med vann:

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH

BuLi også reagerer med CO₂ for å gi litium pentanoate:

C₄H₉Li + CO₂ → C₄H₉CO₂Li

• FMC Lithium manufacturer's product sheets
• Environmental Chemistry directory
• Weissenbacher, Anderson, Ishikawa, Organometallics, July 1998, s681.7002, Chemicals Economics Handbook SRI International
• HPV test plan, submitted by FMC Lithium to EPA
• Ovaska, T. V. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis "n-butyllithium." Wiley and sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rb395
• Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements, 2nd ed. 1997: Butterworth-Heinemann, Boston.