Androstan

Androstan
5α-androstan 5β-androstan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren
Inne nazwy i oznaczenia
10,13-dimetylosteran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H32

Masa molowa

260,46 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

24887-75-0
438-22-2 (izomer 5α)
438-23-3 (izomer 5β)

PubChem

6857536

SMILES
CC12CCCC1C3CCC4CCCCC4(C3CC2)C
InChI
InChI=1S/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14?,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey
QZLYKIGBANMMBK-FZFXZXLVSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność
dobrze rozpuszczalny w acetonie, etanolu, eterze dietylowym i eterze naftowym[1]
Temperatura topnienia

47 °C (5α-androstan)[2]

Temperatura wrzenia

60 °C (0,003 mmHg)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
0
0
 
Podobne związki
Pochodne

pankuronium, wekuronium

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Androstan – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów. Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od konfiguracji atomu C5 wyróżnia się α i β androstan. W β-androstanie atom ten ma konfigurację S – wtedy atom wodoru H5 przy typowej projekcji cząsteczki „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie atom C5 ma konfigurację R, a atom H5 znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim androsteronie występuje układ α-androstanu.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-26, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ JohnJ. Michnowicz JohnJ., BurnabyB. Munson BurnabyB., Studies in chemical ionization mass spectrometry: 17-hydroxy steroids, „Organic Mass Spectrometry”, 6 (7), 1972, s. 765–783, DOI: 10.1002/oms.1210060708  (ang.).
  3. ↑ 5α-Androstane, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ 5α-Androstane, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2018-06-02]  (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Encyklopedie internetowe (grupa stereoizomerów):