Błękit toluidynowy

Sprzątanie Wikipedii
 Ten artykuł od 2017-10 należy dopracować:
Informacje z przypisów rzeczowych (cytaty) powinny znaleźć się w tekście głównym; konieczne sprawdzenie nowszych publikacji dot. rakotwórczości; potrzebne dodanie źródeł do części informacji.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Błękit toluidynowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorek 3-amino-7-dimetyloamino-2-metylo-fenotiazyn-5-iowy
Inne nazwy i oznaczenia
CI 52040, chlorek tolonium[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H16ClN3S

Inne wzory

[C
15H
16N
3S]+
Cl−

Masa molowa

305,82 g/mol

Wygląd

zielony proszek o brązowym połysku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

92-31-9

PubChem

7083

SMILES
CC1=CC2=C(C=C1N)SC3=CC(=[N+](C)C)C=CC3=N2.[Cl-]
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
38,2 g/l[3]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

SP5670000

Dawka śmiertelna

LD50 28,93 mg/kg (szczur, dożylnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

błękit metylenowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Wydalanie

z moczem i kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Błękit toluidynowy – organiczny związek chemiczny, pochodna 1,4-tiazyny, barwnik tiazynowy o charakterze soli. W temperaturze pokojowej jest to zielony proszek o brązowym połysku[2].

Zastosowanie

Znajduje zastosowanie jako barwnik w biologii, zwłaszcza jako barwnik histologiczny. Jest barwnikiem polichromatycznym, tzn. barwi ortochromatycznie w tej samej lub zbliżonej barwie niektóre struktury, a inne – metachromatycznie w barwie wyraźnie odmiennej (np. składniki cytoplazmy komórek tucznych dają się wybarwiać błękitem toluidynowym metachromatycznie na czerwono-purpurowo, gdy tło barwi się na niebiesko). Niebieski roztwór błękitu toluidynowego stosuje się w badaniach na obecność ligniny, która wiąże się z włóknami celulozowymi i wzmacnia oraz utwardza ściany komórkowe w roślinach – wynik jest pozytywny przy zmianie zabarwienia z niebieskiego na różowy[potrzebny przypis]. Błękit toluidynowy uwidacznia struktury komórkowe przy barwieniu osadu moczu oraz mastocytów w wycinkach skóry, ze względu na obecność heparyny w zasadochłonnych ziarnach w cytoplazmie[a][5].

  • Przykład barwienia komórek tucznych błękitem toluidynowym. Komórki mogą wydawać się nieco zdegranulowane, ponieważ w czasie doświadczenia były aktywowane antygenem
    Przykład barwienia komórek tucznych błękitem toluidynowym. Komórki mogą wydawać się nieco zdegranulowane, ponieważ w czasie doświadczenia były aktywowane antygenem
  • Obraz mikroskopowy przekroju oka ślimaka barwionego błękitem toluidynowym (oznaczenia: VK – komora przednia, L – soczewka, R – siatkówka, Sn – nerw wzrokowy)
    Obraz mikroskopowy przekroju oka ślimaka barwionego błękitem toluidynowym (oznaczenia: VK – komora przednia, L – soczewka, R – siatkówka, Sn – nerw wzrokowy)

Dawniej błękit toluidynowy stosowano jako lek przeciwkrwotoczny przy przedawkowaniu heparyny i w krwawieniach, zwłaszcza z macicy[b], oraz środek diagnostyczny w badaniu testowym[c][2]. Jednakże ze względu na objawy niepożądane ograniczono jego stosowanie[d] i dziś stosowany jest m.in. do barwienia in vivo zmian śluzówki jamy ustnej jako badanie przesiewowe w celu wytypowania zmian[6] do dalszej diagnostyki w kierunku raka jamy ustnej[7], śluzówki przełyku[8], dróg rodnych[9][10]. Co do rakotwórczości błękitu toluidynowego rezultaty badań są niejednoznaczne[11][12].

Uwagi

  1. ↑ Dodatkowe barwienie błękitem toluidyny lub błękitem alcjanu uwidacznia charakterystyczne, wybarwione metachromatycznie ziarnistości komórek tucznych[4].
  2. ↑ Gdyż Podobnie jak siarczan protaminy, usuwa objawy wywołane przedawkowaniem heparyny. Jest on poza tym również skuteczny przy krwawieniach powstałych na innym tle, a zwłaszcza w przypadkach plamicy krwotocznej. Nie wpływa przy tym ani na ilość krwinek płytkowych, ani też na czas krwawienia. Toteż: Błękit toluidynowy okazał się szczególnie skuteczny w krwawieniach macicznych, w silnych i długotrwałych krwawieniach miesięcznych[2].
  3. ↑ Błękit toluidynowy podany dożylnie wydala się z ustroju przez nerki i przewód pokarmowy. Znaczna ilość barwnika wydala się w pierwszych 24 godzinach, reszta zaś w ciągu 36–48 godzin, barwiąc przy tym mocz i kał. Nie wywołuje jednak zabarwienia skóry[2].
  4. ↑ Błękit toluidynowy wywołuje czasem objawy uboczne, jak nudności i wymioty, a niekiedy uczucie strachu i niepokój. Innych bardziej groźnych objawów u ludzi dotychczas nie notowano. W doświadczeniach na zwierzętach (psach) błękit toluidynowy wywołuje hemolizę krwinek czerwonych, leukocytozę oraz zakrzepy. W dużych dawkach, podobnie jak błękit metylenowy i p-dwunitrofenol, wywołuje gorączkę obwodową, zależną od wzmożonej przemiany węglowodanowej wskutek glikogenolizy[2].

Przypisy

  1. ↑ ErnstE. Mutschler ErnstE., Farmakologia i toksykologia, Wroclaw: MedPharm Polska, 2010, s. 1053, ISBN 978-83-60466-81-0 .
  2. ↑ a b c d e f JózefJ. Dadlez JózefJ., PiotrP. Kubikowski PiotrP., Farmakologia i toksykologia leków, wyd. 4, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1964, s. 468–469, OCLC 802159062 .
  3. ↑ a b Tolonium chloride, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-16]  (ang.).
  4. ↑ DorotaD. Czelej DorotaD. i inni, Mastocytozy u dzieci i dorosłych – rozpoznawanie i postępowanie, „Nowa Medycyna”, 4, 2006, s. 83–87 .
  5. ↑ Freida L.F.L. Carson Freida L.F.L., ChristaCh. Hladik ChristaCh., Histotechnology. A Self-Instructional Text, wyd. 3, Hong Kong: American Society for Clinical Pathology Press, 2009, s. 188, ISBN 0-89189-581-7, OCLC 750496410 .
  6. ↑ C.C. Scully C.C., S.S. Porter S.S., ABC of oral health. Swellings and red, white, and pigmented lesions, „British Medical Journal”, 321 (7255), 2000, s. 225–228, DOI: 10.1136/bmj.321.7255.225, PMID: 10903660, PMCID: PMC1118223 .
  7. ↑ MagdalenaM. Pawelczyk-Madalińska MagdalenaM., Diagnostyka przesiewowa stanów patologicznych błony śluzowej jamy ustnej, „E-dentico”, 2 (48), 2014, s. 16–17 [zarchiwizowane z adresu 2017-10-16] .
  8. ↑ Markery nowotworowe: Klinika nowotworów przewodu pokarmowego, w ramach grantu: „Modyfikacja i wdrożenie programu nauczania onkologii w polskich uczelniach medycznych” przygotowano w Katedrze Onkologii Akademii Medycznej, Wrocław 2008 .[niewiarygodne źródło?]
  9. ↑ KonradK. Florczak KonradK., JanuszJ. Emerich JanuszJ., AndrzejA. Staszewski AndrzejA., Rozszerzenie badania kolposkopowego o przyżyciowe barwienie błękitem toluidyny tarczy szyjki macicy – praca przeglądowa, „Ginekologia Praktyczna”, 11 (6), 2003, s. 37–44 .
  10. ↑ KonradK. Florczak KonradK. i inni, Kolposkopowa analiza przyżyciowego barwienia błękitem toluidyny nabłonka wielowarstwowego płaskiego części pochwowej szyjki macicy, „Ginekologia Praktyczna”, 12 (3), 2004, s. 44–51 .
  11. ↑ R.S.R.S. Redman R.S.R.S., S.H.S.H. Krasnow S.H.S.H., R.A.R.A. Sniffen R.A.R.A., Evaluation of the carcinogenic potential of toluidine blue O in the hamster cheek pouch, „Oral Surgery, Oral Medicine, Oral Pathology, Oral Radiology, and Endodontology”, 74 (4), 1992, s. 473–480, DOI: 10.1016/0030-4220(92)90299-6, PMID: 1408024 .
  12. ↑ A.J.A.J. Dunipace A.J.A.J. i inni, Mutagenic potential of toluidine blue evaluated in the Ames test, „Mutation Research”, 279 (4), 1992, s. 255–259, DOI: 10.1016/0165-1218(92)90241-Q, PMID: 1377780 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.