Benzil

Benzil
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,2-difenyloetano-1,2-dion
Inne nazwy i oznaczenia
dibenzoil, difenyloglioksal, difenyloetanodion, bibenzoil, difenylodiketon, 1,2-difenyloetanodion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H10O2

Inne wzory

(C6H5CO)2, (PhCO)2, C6H5COCOC6H5, PhC(O)-(O)CPh, Bz2

Masa molowa

210,23 g/mol

Wygląd

żółty, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

134-81-6

PubChem

8651

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey
WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,23 g/cm³ (15 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: rozpuszczalny[1]
octan etylu: rozpuszczalny[1]
toluen: rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

94–95 °C[3][4][2][1]

Temperatura wrzenia

346–347 °C[3][2]

logP

3,38

Napięcie powierzchniowe

36,09 g/s2 (70,4 °C)

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

Temperatura zapłonu

180 °C (zamknięty tygiel)[4]

Numer RTECS

DD1925000

Dawka śmiertelna

LD50 >3 g/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Benzil (benzyl, dibenzoil) – aromatyczny diketon będący dimerem grupy benzoilowej (PhC(O)•). Używany jako produkt pośredni w syntezie organicznej oraz jako fotoinicjator wolnorodnikowego utwardzania polimerów.

Benzil można przygotować w laboratorium poprzez kondensację benzoinową benzaldehydu i utlenienie otrzymanej benzoiny za pomocą siarczanu miedzi(II)[5]:

PhCOCHOHPh + 2 Cu2+ → PhCOCOPh + 2 H+ + 2 Cu+.

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c d e f Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Benzil. [dostęp 2012-03-05]. (ang.).
  3. a b Benzil, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-05]  (ang.).
  4. a b Benzil (nr B5151) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. H. T. Clarke, E. E. Dreger. Benzil. „Organic Syntheses”. 6, s. 6, 1926. (ang.). 
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):