Butylowany hydroksytoluen
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C15H24O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 220,35 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezwonny[1], biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 128-37-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 31404 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB16863 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Butylowany hydroksytoluen, BHT, E321 – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest przeciwutleniaczem zapobiegającym psuciu się produktów żywnościowych [6].
W temperaturze pokojowej BHT tworzy kryształki o barwie białej lub jasnożółtej. Może występować również w postaci jasnożółtego proszku. Ma słabo wyczuwalny zapach, zbliżony do zapachu fenolu[7]. Jest nierozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w toluenie. Jest również rozpuszczalny w metanolu, etanolu, izopropanolu, acetonie, benzenie, eterze naftowym i oleju lnianym. W olejach i tłuszczach występujących w żywności rozpuszcza się lepiej niż butylowany hydroksyanizol (BHA, inny przeciwutleniacz dodawany do żywności)[8][9].
Może wywoływać wysypkę, pokrzywkę, rzadko duszność. W wysokim stężeniu wywołuje nowotwory u zwierząt laboratoryjnych[10], np. u szczurów i myszy, którym podawano BHT w dawce 25 mg/kg masy ciała, zaobserwowano powstawanie nowotworów wątroby[11]. LD50 dla szczurów i myszy po podaniu drogą pokarmową wynosi ok. 1 g/kg masy ciała, a dla świnki morskiej 10,7 g/kg masy ciała[12]. Natomiast z innych badań wynika, że BHT może hamować działanie innych rakotwórczych związków[10]. W wielu krajach jest niedozwolony w produktach dla dzieci[10].
Otrzymywanie
Butylowany hydroksytoluen otrzymuje się w reakcji p-krezolu z izobutylenem katalizowanej kwasem siarkowym[13].
Przypisy
- ↑ a b c d e 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 014260 [dostęp 2018-08-26] (niem. • ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c Butylated hydroxytoluene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-16] (ang.).
- ↑ a b 2,6-Di-tert-butylo-4-metylofenol (nr W218405) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26]
- ↑ S.S. Janiski S.S., A.A. Fiebig A.A., M.M. Sznitowska M.M., Farmacja stosowana. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719, ISBN 978-83-200-3778-4 .
- ↑ NIOSH. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 94-116. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, June 1994., s. 124.
- ↑ World Health Organization/International Programme on Chemical Safety; WHO/Food Additives Report 38A Butylated Hydroxytoluene. s. 1–7 (1964).
- ↑ Budavari, S. (red.). The Merck Index – Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., s. 238.
- ↑ a b c Gazeta Wyborcza – Encyklopedia zdrowia[Potrzebne dokładniejsze dane bibliograficzne].
- ↑ Amdur, M.O., J. Doull, C.D. Klaasen (eds). Casarett and Doull’s Toxicology. 4th ed. New York, NY: Pergamon Press, 1991., p. 188.
- ↑ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 6th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1984., p. 426.
- ↑ HelmutH. Fiege HelmutH. i inni, Phenol Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a19_313, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
- Britannica: science/butylated-hydroxytoluene
- SNL: BHT
- Catalana: 0009854
- DSDE: BHT