Chiralność płaszczyznowa
Chiralność płaszczyznowa – rodzaj chiralności powstającej, gdy jeden lub więcej podstawników znajdzie się poza płaszczyzną chiralności. Do przykładów molekuł posiadających takie płaszczyzny należą monopodstawione paracyklofany czy (E)-cyklookten. Konfigurację absolutną indywiduum molekularnego, wykazującego chiralność płaszczyznową, określają stereodeskryptory Rp i Sp[1].
Określanie konfiguracji absolutnej
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/4-methyl2.2paracyclophane.svg/500px-4-methyl2.2paracyclophane.svg.png)
Warunkiem wystąpienia chiralności płaszczyznowej jest obecność czterech komplanarnych (współpłaszczyznowych) atomów (na ilustracji są to: C2, C3, C4 i C8, przy czym atomy C4 i C8 muszą mieć różny priorytet zgodnie z regułami CIP) oraz jednego (C1), znajdującego się nad lub pod zdefiniowaną płaszczyzną. Atom znajdujący się poza płaszczyzną jest tzw. atomem pilotowym. Jego obrót wokół osi utworzonej przez atomy C2 - C3 musi być zahamowany. Jeżeli w cząsteczce istnieje kilka takich atomów, należy wybrać ten o najwyższym priorytecie. Gdy są one równoważne, konfiguracja może być określona względem dowolnego z nich. Poczynając od atomu pilotowego, należy ustalić kolejność trzech sąsiednich atomów, poruszając się wzdłuż wiązań chemicznych. W przypadku pojawienia się rozgałęzienia wybiera się atom o wyższym priorytecie. Jeżeli ścieżka utworzona przez kolejne atomy jest zgodna z ruchem wskazówek zegara, cząsteczka jest enancjomerem Rp. W przeciwnym przypadku jest to enancjomer Sp[2].
Przypisy
- ↑ OsmanO. Achmatowicz OsmanO., BarbaraB. Szechner BarbaraB., Podstawowa terminologia stereochemii: Zalecenia 1996, Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1999 (Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 18-19, ISBN 83-229-1964-6 [dostęp 2022-07-26] .
- ↑ BernardB. Testa BernardB., Organic Stereochemistry. Part 3: Other Stereogenic Elements: Axes of Chirality, Planes of Chirality, Helicity, and ( E , Z ) - Diastereoisomerism, „Helvetica Chimica Acta”, 96 (3), 2013, s. 351–374, DOI: 10.1002/hlca.201200471 (ang.).