Chlorek trytylu

Chlorek trytylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorotrifenylometan
Inne nazwy i oznaczenia
chlorek trifenylometylu
numer WE: 200-986-4
[chloro(difenylo)metylo]benzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H15Cl

Inne wzory

ClC(C6H5)3

Masa molowa

278,78 g/mol

Wygląd

jasnożółty proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

76-83-5

PubChem

6456

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
InChI
InChI=1S/C19H15Cl/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey
JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozkład[3]
w innych rozpuszczalnikach
alkohol etylowy: słabo
aceton: dobrze
eter dietylowy: bardzo dobrze
benzen: bardzo dobrze[2]
chloroform: 0,1 g/ml[1]
Temperatura topnienia

109–113,5 °C[1][2][4]

Temperatura wrzenia

310 °C[2][4]

logP

5,25

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
3
0
 
Numer RTECS

PA6450000

Dawka śmiertelna

LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)[1]

Podobne związki
Podobne związki

tetrafenylometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek trytyluorganiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych, chlorowa pochodna trifenylometanu, używana czasem do wprowadzania trytylowej grupy ochronnej.

Otrzymywanie

Chlorek trytylu może być otrzymywany w reakcji trifenylometanolu z chlorkiem acetylu lub w reakcji Friedla-Craftsa pomiędzy benzenem a czterochlorkiem węgla, w której powstaje addukt Ph3CCl·AlCl3, który jest następnie hydrolizowany[6].

Reakcje

W reakcji z gorącą wodą chlorek trytylu tworzy odpowiedni alkohol – trifenylometanol[7], z etanolem tworzy eter etylowy trytylu[7], a w reakcji z sodem tworzy się sól sodowa[8]:

(C6H5)3CCl + 2Na → (C6H5)3CNa + NaCl

Z chlorku trytylu można także otrzymać trifenylometan. Reakcja ta stała się szczególnie interesująca po odkryciu, że tworzenie się związków Grignarda z bromku trytylu zachodzi według mechanizmu wolnorodnikowego[7].

Przypisy

  1. a b c d Chlorek tritylu (nr 93000) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. Chlorotrifenylometan do syntezy (808348). Merck Chemicals. [dostęp 2010-12-24]. (pol.).
  4. a b Chlorotriphenylmethane, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-30]  (ang.).
  5. Chlorek trytylu (nr 93000) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Triphenylchloromethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955. [dostęp 2010-12-24]. (ang.). 
  7. a b c Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House, 2006, s. 276–277. ISBN 978-81-8356-189-1.
  8. Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943. [dostęp 2010-12-24]. (ang.).