Forbol

Forbol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroksy-3-(hydroksymetylo)-1,1,6,8-tetrametylo-5H-cyklopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H28O6

Masa molowa

364,43 g/mol

Wygląd

kryształy (po krystalizacji z etanolu)[1]

Identyfikacja
Numer CAS

17673-25-5

PubChem

442070

SMILES
CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
InChI
InChI=1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1
InChIKey
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w acetonie[1]
Temperatura rozkładu

249–250 °C[1][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300, H310, H315, H319, H330, H335

Zwroty P

P260, P264, P280, P284, P302+P350, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R26/27/28, R36/37/38

Zwroty S

S26, S27, S28, S36/37/39, S45

Numer RTECS

GZ0600000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Forbolorganiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów. Po raz pierwszy został wyizolowany w 1934 roku jako produkt hydrolizy oleju krotonowego pozyskanego z nasion rośliny Croton tiglium. Struktura forbolu została odkryta w 1967 roku. Forbol jest rozpuszczalny w większości polarnych rozpuszczalników organicznych[potrzebny przypis], a także w wodzie[1].

Wiele estrów pochodzących od forbolu ma ważne właściwości biologiczne jak np. zdolność do zachowywania się jak kokarcynogen poprzez aktywację kinazy białkowej C[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-458, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
  2. Phorbol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-06-28]  (ang.).