Furfural
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C5H4O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C4H3O-CHO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 96,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | przezroczysta, bezbarwna do brunatnawożółtej, oleista ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 98-01-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7362 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB16856 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfuramid, hydroksymetylofurfural | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Furfural (dawna nazwa: furfurol) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest związkiem heterocyklicznym z 5-członowym pierścieniem zawierającym atom tlenu (formalnie pochodna furanu). Nazwa związku pochodzi od surowca, z którego furfural jest otrzymywany (łac. furfur – otręby).
Zastosowanie
Furfural stosowany jest m.in. do otrzymywania, tworzyw sztucznych (fenoplasty, żywice furanowe), barwników, fungicydów, antybiotyków (furylofuramid, nitrofurazon – semikarbazon 5-nitro-furfuralu), w rafinacji olejów oraz jako rozpuszczalnik.
Z furfuralu działaniem parą wodną na katalizatorze otrzymuje się furan, a poprzez redukcję alkohol furfurylowy (furfurol) oraz tetrahydrofuran.
Otrzymywanie
Furfural otrzymuje się przemysłowo przez hydrolizę pentozanów zawartych w odpadach przemysłu celulozowego, słomie, czy otrębach zbożowych za pomocą kwasów nieorganicznych do pentoz (głównie ksylozy). W tych samych warunkach, w jakich zachodzi hydroliza, cukry te ulegają dehydratacji i cyklizacji z utworzeniem furfuralu:
- C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O
W laboratorium furfural można otrzymać ze zmielonych kolb kukurydzy, poprzez ogrzewanie materiału roślinnego z 10% kwasem siarkowym i chlorkiem sodu, zbierając destylujący furfural w odbieralniku[2].
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ RogerR. Adams RogerR., V.V. Voorhees V.V., Furfural, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 49, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0049 .
- Britannica: science/furfural
- SNL: furfural
- Catalana: 0110724