Kwas 3-hydroksypropionowy

Kwas 3-hydroksypropionowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3-hydroksypropanowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas β-hydroksypropionowy, 3-HP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6O3

Inne wzory

HOCH
2CH
2COOH

Masa molowa

90,08 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

503-66-2

PubChem

68152

DrugBank

DB03688

SMILES
O=C(O)CCO
InChI
InChI=1S/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6)
InChIKey
ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Kwasowość (pKa)

4,5[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
30% kwas 3-hydroksypropionowy
Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H315, H318, H335

Zwroty P

P280, P301+P312+P330, P302+P352, P305+P351+P338+P310

Podobne związki
Podobne związki

kwas 3-hydroksymasłowy, kwas mlekowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas 3-hydroksypropionowy, kwas β-hydroksypropionowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, izomer kwasu mlekowego, różniący się od niego położeniem grupy hydroksylowej w pozycji β zamiast α. W przeciwieństwie do kwasu mlekowego nie jest związkiem chiralnym[1]. W temperaturze pokojowej występuje w postaci lepkiej cieczy[3].

Właściwości

Kwas 3-hydroksypropionowy jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny jest też w etanolu oraz mieszalny z eterem dietylowym[4].

Przed osiągnięciem temperatury wrzenia ulega dehydratacji do kwasu akrylowego[5][6].

Otrzymywanie

Kwas β-hydroksypropionowy można otrzymać poprzez uwodnienie kwasu akrylowego w środowisku zasadowym lub hydrolizę β-hydroksypropionitrylu (HOCH
2CH
2CN), który uzyskuje się z 2-chloroetanolu i cyjanku sodu. Można go też łatwo otrzymać przez hydrolizę komercyjnie dostępnego propiolaktonu[3]. Jako alternatywę dla metod chemicznych zaproponowano również strategie biotechnologiczne[1].

Zastosowanie

Z kwasu 3-hydroksypropionowego można otrzymać polimery biodegradowalne, np. kwas poli(3-hydroksypropionowy), co sprawia, że budzi on duże zainteresowanie jako potencjalny zamiennik polimerów petrochemicznych. Związek ten ma również zastosowanie w produkcji przemysłowej kwasu akrylowego, 1,3-propanodiolu oraz 3-hydroksypropanalu, które mają zastosowanie w produkcji[1]:

  • kwas akrylowy: farb, papieru, klejów, tekstyliów, powłok specjalnych i polimerów superchłonnych
  • 1,3-propanodiol: rozpuszczalników, klejów, kosmetyków, poli(tereftalanu trimetylenu)(inne języki) (wykorzystywanego do wytwarzania dywanów i tekstyliów)
  • 3-hydroksypropanal: żywności, dodatków paszowych oraz środków konserwujących w przemyśle spożywczym.

Przypisy

  1. ↑ a b c d XinglinX. Jiang XinglinX., XinX. Meng XinX., MoM. Xian MoM., Biosynthetic pathways for 3-hydroxypropionic acid production, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 82 (6), 2009, s. 995–1003, DOI: 10.1007/s00253-009-1898-7  (ang.).
  2. ↑ 3-Hydroxypropionic acid, 30% solution in water [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 25 czerwca 2020, numer katalogowy: 792659 [dostęp 2022-02-01]  (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b KarlheinzK. Miltenberger KarlheinzK., Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 8, DOI: 10.1002/14356007.a13_507  (ang.).
  4. ↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-300, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  5. ↑ FriedrichF. Beilstein FriedrichF., Ueber die Umwandlung der Glycerinsäure in Acrylsäure, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 122 (3), 1862, s. 366–374, DOI: 10.1002/jlac.18621220310  (niem.).
  6. ↑ JohannesJ. Wislicenus JohannesJ., XXIV. Ueber die isomeren Milchsäuren, „Justus Liebig’s Annalen der Chemie und Pharmacie”, 166 (1), 1873, s. 3–64, DOI: 10.1002/jlac.18731660103  (niem.).