Kwas indolilooctowy

Kwas indolilooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-(1H-indol-3-ilo)octowy Inne nazwy i oznaczenia IAA (ang. indoleacetic acid), kwas indolilo-3-octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H9NO2
Masa molowa	175,18 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	87-51-4
PubChem	802
DrugBank	DB07950
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13) InChIKey SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie i benzenie, dobrze w etanolu, słabo w chloroformie[1] Temperatura topnienia 168,5 °C[1] Kwasowość (pKa) 4,75[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 2 0   Numer RTECS NL3150000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas indolilooctowy, IAA – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszt indolu i kwasu octowego; hormon roślinny z grupy naturalnych auksyn. Reguluje wzrost i rozwój roślin. Struktura IAA jest podobna do aminokwasu tryptofanu, z którego jest syntetyzowany przez rośliny. Fitohormon IAA jest syntetyzowany w merystemie wierzchołkowym pędu, liściach i nasionach.

W komórkach roślinnych IAA powstaje w wyniku przekształcenia jednego z aminokwasów aromatycznych, tryptofanu. Związek ten może być przekształcany w IAA na kilka sposobów. Dominującym szlakiem jest deaminacja tryptofanu przez enzym, monooksydazę tryptofanu. Powstający kwas indolilo-3-pirogronowy jest następnie przekształcany do aldehydu indolilo-3-octowego i ostatecznie do kwasu indolilo-3-octowego. Synteza IAA może zachodzić również przez przekształcenie tryptofanu do tryptaminy, z której w kolejnej reakcji powstaje aldehyd indolilo-3-octowy lub indolilo-3-acetonitryl. Oba związki mogą zostać przekształcone w kwas indolilo-3-octowy^[3].