Kwas protokatechowy

Kwas protokatechowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
PCA (z ang. protocatechuic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6O4

Masa molowa

154,12 g/mol

Wygląd

białe do jasnobrązowego krystaliczne ciało stałe[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

99-50-3

PubChem

72

DrugBank

DB03946

SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,524 g/cm³ (4 °C)[3]; ciało stałe
1,54 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
20 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze w etanolu i eterze[2][3], nierozpuszczalny w benzenie[3]
Temperatura rozkładu

197–201 °C[1][2][3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-08-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
0
 
Numer RTECS

UL0560000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas protokatechowyorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych. Występuje w śladowych ilościach w ziarnach i siewkach pszenicy i w innych roślinach[2].

Otrzymywanie

Kwas protokatechowy można otrzymać w reakcji waniliny z wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu w podwyższonej temperaturze. Do mieszaniny poreakcyjnej zawierającej sól kwasu protokatechowego dodaje się następnie kwas solny, a całość oczyszcza[5].

Przypisy

  1. a b c d Kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy (nr 37580) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e f Protocatechuic Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657  (ang.).
  3. a b c d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-180, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  4. Kwas protokatechowy (nr 37580) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Irwin A.I.A. Pearl Irwin A.I.A., Protocatechuic acid, „Organic Syntheses”, 29 (85), 1949, s. 745, DOI: 10.15227/orgsyn.029.0085 .