Pirymidyna
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H4N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 80,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe kryształy[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 289-95-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 9260 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||
|
Pirymidyna, 1,3-diazyna, C
4H
4N
2 – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.
Trzy podstawowe części kwasów nukleinowych (DNA i RNA) – cytozyna, tymina i uracyl są pochodnymi pirymidyny[2].
Pochodne pirymidyny
Wzór | Nazwa | Szkielet | C2 | C4 | C5 | C6 |
---|---|---|---|---|---|---|
C 4H 5N 3O | cytozyna | =O | − NH 2 | −H | −H | |
C 4H 4N 2O 2 | uracyl | =O | =O | −H | −H | |
C 4H 3FN 2O 2 | fluorouracyl | =O | =O | −F | −H | |
C 5H 6N 2O 2 | tymina | =O | =O | −CH 3 | −H | |
C 4H 4N 2O 3 | kwas barbiturowy | =O | =O | −H | =O | |
C 5H 4N 2O 4 | kwas orotowy | =O | −COOH | −H | =O |
U niektórych organizmów (np. Prymnesium parvum) pirymidyna jest składnikiem pokarmowym niezbędnym do syntezy witaminy B1[8].
Pirymidyna ma charakter zasadowy i w reakcjach z kwasami tworzy sole (np. chlorowodorki)[2].
Wrodzone zaburzenia metabolizmu pirymidyn
Istnieją wrodzone zaburzenia metabolizmu pirydyn[9]:
- acyduria orotowa typu I
- acyduria orotowa typu II
- acyduria β-aminoizomaślanowa
- niedobór karbamoilotransferazy ornitynowej
Przypisy
- ↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 141, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 295, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-476.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
- ↑ Pyrimidine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 października 2020, numer katalogowy: 131695 [dostęp 2022-06-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Stefan Gumiński: Fizjologia glonów i sinic. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1990, s. 61. ISBN 83-229-0372-3. (pol.).
- ↑ Biochemia Harpera, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 441, ISBN 83-200-1798-X .
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- Britannica: science/pyrimidine, topic/pyrimidine-dimer
- Catalana: 0132111
- DSDE: pyrimidin