Reakcja SN2
SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.
Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej[1]. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu[2], siarki[3] czy krzemu[4], może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.
Mechanizm reakcji
Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej[1].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/BromoethaneSN2reaction-small.png)
Typowe reakcje konkurencyjne dla SN2 to reakcja SN1 lub eliminacja E2[5].
Przypisy
- ↑ a b PrzemysławP. Mastalerz PrzemysławP., Chemia organiczna, Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000, ISBN 83-905776-4-X .
- ↑ H.H. Wasada H.H., K.K. Hirao K.K., Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH5, PF5, PF4H, PF3H2, PF4CH3, PF3(CH3)2, P(O2C2H4)H3, P(OC3H6)H3, and PO5H4−, „Journal of the American Chemical Society”, 114 (1), 1992, s. 16–27, DOI: 10.1021/ja00027a002 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
- ↑ ShigeruS. Oae ShigeruS. i inni, Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents, „Phosphorous and Sulfur”, 34 (3-4), 1987, s. 133–137, DOI: 10.1080/03086648708074317 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
- ↑ Mark S.M.S. Gordon Mark S.M.S. i inni, Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH5−, „Journal of the American Chemical Society”, 112 (20), 1990, s. 7167–7171, DOI: 10.1021/ja00176a014 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
- ↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566, ISBN 83-01-04166-8 .
- Britannica: topic/bimolecular-nucleophilic-substitution-reaction