Sól Frémy’ego

Sól Frémy’ego (potasowa)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
nitrozodisulfonian potasu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

K2[NO(SO3)2]

Masa molowa

268,33 g/mol

Wygląd

żółte igły, w roztworze zasadowym kolor purpurowy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

14293-70-0

PubChem

3032624

SMILES
N([O])(S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[K+].[K+]
InChI
InChI=1S/2K.H2NO7S2/c;;2-1(9(3,4)5)10(6,7)8/h;;(H,3,4,5)(H,6,7,8)/q2*+1;/p-2
InChIKey
IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H260, H302+H312+H332, EUH014

Zwroty P

P223, P231+P232, P280, P370+P378, P422

Numer RTECS

QZ1300000

Multimedia w Wikimedia Commons
Zasugerowano, aby ten artykuł podzielić na różne artykuły – Nitrozodisulfonian disodu i Nitrozodisulfonian dipotasu.

Sól Frémy’ego (nitrozodisulfonian sodu lub potasu), Na
2[NO(SO
3)
2] lub K
2[NO(SO
3)
2] – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu nitrozodisulfonowego i sodu. Ma charakter rodnika i w roztworach wykazuje intensywny purpurowy kolor (λmax 544 nm w zasadowym roztworze wodnym)[2].

Otrzymywanie

Sól sodowa została po raz pierwszy otrzymana przez Edmonda Frémy’ego w 1845 r.[3] Otrzymuje się ją z azotynu sodu, wodorowęglanu sodu i dwutlenku siarki. W reakcji tej powstaje najpierw hydroksyloaminodisulfonian sodu, HON(SO3Na)2, który następnie utlenia się elektrochemicznie w środowisku zasadowym do nitrozodisulfonianu[2]:

  1. NaNO
    2     + 2SO
    2     + NaHCO
    3     → HON(SO
    3    Na)
    2     + CO
    2    ↑
  2. HON(SO
    3    Na)
    2     + OH−
     → O−N(SO
    3    Na)
    2     + H
    2    O + e−
         (reakcja anodowa)

Utlenianie można też przeprowadzić za pomocą amoniakalnego roztworu nadmanganianu potasu[1].

Zastosowanie

Związek ten jest silnym utleniaczem. Stosowany do utleniania pochodnych aniliny[4] i fenoli[5] do chinonów.

Obecność niesparowanego elektronu pozwala na wykorzystanie go w eksperymentach EPR do badania mechanizmów reakcji redoks, np. utleniania kwasu askorbinowego[6].

Przypisy

  1. ↑ a b Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. New York • London: Academic Press, 1963, s. 504–505.
  2. ↑ a b Wehrli, Pius A.; Pigott, Foster. Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of sodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone. „Org. Synth.”. 52, s. 83, 1972. DOI: 10.15227/orgsyn.052.0083. 
  3. ↑ Frémy, E. Sur une nouvelle série d’acides formés d’oxygène, de soufre, d’hydrogène et d’azote. „Ann. Chim. Phys.”. 15, s. 408–488, 1845. (fr.). 
  4. ↑ Imadul Islam, Edward B. Skibo, Robert T. Dorr, David S. Alberts. Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents. „J. Med. Chem.”. 34 (10), s. 2954–2961, 1991. DOI: 10.1021/jm00114a003. 
  5. ↑ John C. Wozniak, Donald R. Dimmel, Earl W. Malcolm. The Generation of Quinones from Lignin and Lignin-Related Compounds. „Journal of Wood Chemistry and Technology”. 9 (4), s. 491–511, 1989. DOI: 10.1080/02773818908050312. 
  6. ↑ Colacicchi, S.; Carnicelli, V.; Gualtieri, G.; Di Giulio, A. EPR study of Fremy’s salt nitroxide reduction by ascorbic acid; influence of bulk pH values. „Res. Chem. Intermed”. 26 (9), s. 885–896, 2000. DOI: 10.1163/156856700X00372.