Ácido cloroacético
| Ácido cloroacético Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Chloroacetic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | 79-11-8 |
| Número RTECS | AF8575000 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H3ClO2 |
| Massa molar | 94.50 g mol−1 |
| Aparência | Cristais incolores ou brancos |
| Densidade | 1.58 g cm−3, sólido |
| Ponto de fusão | 63 °C |
| Ponto de ebulição | 189 °C |
| Solubilidade em água | Solúvel |
| Acidez (pKa) | 2.82 |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Principais riscos associados | alkylating agent |
| NFPA 704 |  1 3 0 |
| Frases R | 25-34-50 |
| Frases S | 23-37-45-61 |
| Ponto de fulgor | 126 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido fluoroacético Ácido bromoacético Ácido tioglicólico Cloreto de cloroacetila |
| Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido clorofórmico Ácido dicloroacético Ácido tricloroacético Ácido 2-cloropropiônico |
| Compostos relacionados | Cloroacetato de sódio Cloroacetato de metila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido cloroacético é o composto químico com a fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico é um útil "bloco de construção" em síntese orgânica. Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, é um potencialmente perigoso agente de alquilação.
Produção
Ácido cloroacético é sintetizado por cloração de ácido acético na presença de fósforo vermelho, enxofre, ou iodo como catalisador:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Também é formado pela hidrólise de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalisador.
Também é obtido pela cloração do ácido acético a 85 °C sob pressão de 6 bar com adição de catalíticas quantidade de anidrido acético ou cloreto de acetila.
Aplicações
O ácido cloroacético é a matéria prima para a carboximetilcelulose, assim como para agentes pesticidas, corantes e fármacos. O ácido cloroacético é usado diretamente no tratamento de verrugas (com o nome comercial de Acetocaustin).
É ilustrativo de sua utilidade em química orgânica a O-alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético, seguida pela decarboxilação do éter resultante, produzindo-se benzofurano.[1]
É utilizado em modificações de sílica, para aplicação em reações de epoxidação de olefinas e álcoois insaturados.[2][3]
Referências
- ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
- ↑ «Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) e Alexandre G. S. Prado (PQ) - Síntese e Caracterização da Sílica Modificada com Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidade de Brasília, C.P. 4478, 70904-970 Brasília, DF, Brasil.» (PDF). Consultado em 25 de dezembro de 2007. Arquivado do original (PDF) em 4 de março de 2016
- ↑ Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791
Ligações externas
- «Ficha de Datos de Seguridad de assets.chemportals.merck.de» (PDF) (em espanhol)
- «Monochloroacetic Acid» (PDF) (em inglês). Dow Chemical. Consultado em 20 Maio de 2007
- «Monochloroacetic Acid» (em inglês). IPCS Inchem. Consultado em 20 Maio de 2007
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