Ácido piridinodicarboxílico
Os compostos orgânicos ácido piridinodicarboxílico formam em Química uma família de compostos, pertencente ao compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromático). Consistem de um anel piridina, substituído com dois grupos carboxila (−COOH). Através de arranjo diferente resultando em seis isômeros constitucionais com a fórmula C7H5NO4.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são sólidos, principalmente incolores, que se dissolvem pouco em água. Os pontos de fusão são bastante elevados, cerca de 230 °C, mas o ácido dinicotínico, com 320-325 °C, se desvia significativamente acima. O ácido quinolínico e o cincomerônico quando aquecido decompõe-se por descarboxilação.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são geralmente obtidos das respectivas lutidinas por oxidação dos grupos metilo com ácido nítrico.[1] Só o isômero de posições 2,4 toma o nome lutidina para o produto, sendo o ácido piridina-2,4-dicarboxílico chamado trivialmente ácido lutidínico. O ácido quinolínico é obtido por oxidação de quinolina com permanganato de potássio e recebe seu nome.
A partir do ácido picolínico (ácido piridino-2-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dipicolínico (ácido piridino-2,6-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxila em posição orto.
A partir do ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dinicotínico (ácido piridino-3,5-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxilas em posição meta.
Ácido piridinodicarboxílico | ||||||
Nome | Ácido 2,3-piridinodicarboxílico | Ácido 2,4-piridinodicarboxílico | Ácido 2,5-piridinodicarboxílico | Ácido 2,6-piridinodicarboxílico | Ácido 3,4-piridinodicarboxílico | Ácido 3,5-piridinodicarboxílico |
Outros nomes | Ácido quinolínico | Ácido lutidínico | Ácido isocincomerônico | Ácido dipicolínico | Ácido cincomerônico | Ácido dinicotínico |
Fórmula estrutural | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Número CAS | 89-00-9 | 499-80-9 | 100-26-5 | 499-83-2 | 490-11-9 | 499-81-0 |
PubChem | 1066 | 10365 | 7493 | 10367 | 10273 | 10366 |
Fórmula | C7H5NO4 | |||||
Massa molar | 167,12 g·mol−1 | |||||
Estado físico | sólido | |||||
Apresentação | sólido incolor | |||||
Ponto de fusão | 185–190 °C (Zers.)[2] | 242–243 °C[3] | 236–237 °C[4] | 224–225 °C[5] | 266–270 °C (Zers.)[6] | 320–325 °C[7] |
pKs1 (25 °C)[8] | 2,41 | 2,17 | 2,31 | 2,17 | 2,6 | 2,82 |
pKs2 (25 °C)[8] | 5,05 | 5,09 | 5,06 | 4,97 | 5,07 | |
Solubilidade em água | 10 g·l−1 (20 °C)[2] | 2,49 g·l−1 (25 °C)[3] | 1,2 g·l−1 (25 °C)[4] | 5 g·l−1 (25 °C)[5] | 2,34 g·l−1 (25 °C)[6] | 1,0 g·l−1 (25 °C)[7] |
Identificação GHS | ![]() Atenção[2][3][4][5][6][7] | |||||
Frases H e P | 319 - 335 | 319 - 335 | 315 - 319 - 335 | 315 - 319 - 335 | 315 - 319 - 335 | 315 - 319 - 335 |
sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | sem frases EUH | |
304 + 340 305 + 351 + 338 | 304 + 340 305 + 351 + 338 | 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 | 302 + 352 305 + 351 + 338 | 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 | 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 | |
Informações de perigo [2][3][4] [5][6][7] | ![]() Substância irritante (Xi) | |||||
Frases R | 36 - 37 | 36 - 37 - 38 | ||||
Frases S | sem frases S |
Referências
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 (doi:10.1002/14356007.a22_399).
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Chinolinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Lutidinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Isocinchomeronsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Dipicolinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Cinchomeronsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Dinicotinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).