Benzotriazol
Benzotriazol | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
SMILES C1=CC2=NNN=C2C=C1[1] ![]() | |
Număr CAS | 95-14-7 |
ChEMBL | CHEMBL84963 |
PubChem CID | 7220 |
Formulă chimică | C₆H₅N₃[1] ![]() |
Masă molară | 119 u.a.m.[1] ![]() |
Punct de topire | 97 °C ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Benzotriazolul este un compus organic heterociclic cu formula chimică C6H5N3.
Structură
Benzotriazolul este alcătuit din două nuclee condensate, unul benzenic și unul triazolic (pentaciclic). Nucleul pentaciclic poate avea tautomerii A și B, dar pot exista și structurile C și D:[2]
![Tautomeria și izomeria benzotriazolului](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/86/Benzotriazole_tautomers_and_their_derivatives.png)
Obținere
O metodă de sintează a benzotriazolului implică reacția dintre o-fenilendiamină, azotit de sodiu și acid acetic. Conversia la acest compus are loc prin intermediul unei reacții de diazotare la nivelul uneia dintre grupele aminice:[3]
Sinteza benzotriazolului
Această sinteză poate fi îmbunătățită dacă reacția se face la temperaturi scăzute (5-10 ˚C) și dacă se realizează o iradiere scurtă într-o baie de ultrasunete.[4] Typical batch purity is 98.5% or greater [5]
Proprietăți chimice
Bifenilenul și benzina pot fi obținuți din benzotriazol în urma unei reacții de N-aminare realizată cu acid hidroxilamin-O-sulfonic. Produsul principal de reacție este 1-aminobenzotriazolul, care formează benzina în randament aproape cantitativ prin oxidare cu acetat de plumb (IV), iar aceasta dimerizează rapid la bifenilen cu randamente înalte:[6]
![Sinteza benzinei și bifenilenului](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Dehydrobenzol_aus_Aminobenztriazol.svg/600px-Dehydrobenzol_aus_Aminobenztriazol.svg.png)
Note
- ^ a b c „Benzotriazol”, 1H-Benzotriazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Sease, Catherine (mai 1978). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
- ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
- ^ Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation” (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Accesat în . [nefuncțională]
- ^ „Benzotriazole - Chemical Supplier Distributor Chemceed”.
- ^ Campbell, C.D.; Rees, C.W. (). „Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole”. J. Chem. Soc. C. 1969 (5): 742–747. doi:10.1039/J39690000742.