Menadionă

Identificare
Menadionă


Număr CAS	58-27-5^[1]^[2]
PubChem	4055^[3]
DrugBank	DB00170
ChemSpider	3915^[4]
UNII	723JX6CXY5^[1]
KEGG	D02335^[5]
ChEMBL	CHEMBL590^[6]
Cod ATC	B02BA02^[7]
SMILES	CC1=CC(=O)C2=CC=CC=C2C1=O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₁H₈O₂^[3]
Masă molară	172 u.a.m.^[3]
Date fizice
Punct de topire	106 °C^[8]
Modifică date / text

Menadiona, cunoscută și ca vitamina K₃, este o formă sintetică de vitamina K.^[9] Pentru activitatea sa, este uneori utilizată ca supliment alimentar sau ca medicament, însă nu mai este utilizată injectabil datorită toxicității sale.^[10] Este un derivat de 1,4-naftochinonă care prezintă un rest metil în poziția 2.^[11]

Note

^ ^a ^b ^c ^d menadione (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Menadionă”, menadione (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Menadione (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b menadione (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b MENADIONE (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Menadione (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (septembrie 2005). „Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.
^ „Vitamina K”, Reginamaria.ro, accesat în 21 septembrie 2020
^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, ed. „Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608 . PMID 19098979.

Vezi și

Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

v • d • m

Vitamine (ATC A11)

Liposolubile

A	Alfa-caroten • Beta-caroten • Retinal • Retinol^# • Tretinoină^#

D	D₂ (Ergosterol • Ergocalciferol^#) • D₃ (7-dehidrocolesterol • Colecalciferol^# • Calcifediol • Calcitriol) • D₄ (Dihidroergocalciferol) • D₅ Analogi de vitamina D (Alfacalcidol • Dihidrotahisterol • Calcipotriol • Paricalcitol)

E	Tocoferol (Alfa • Beta • Gama • Delta) • Tocotrienol (Alfa • Beta • Gama • Delta) • Tocofersolan

K	Naftochinonă • Fitomenadionă (K₁)^# • Menachinonă (K₂) • Menadionă (K₃)^‡ • Variate (K₄,K₅,K₆,K₇)

Hidrosolubile

B	B₁ (Tiamină^#) • Analogi B₁ (Benfotiamină • Sulbutiamină) • B₂ (Riboflavină^#) • B₃ (Niacină • Nicotinamidă^#) • B₅ (Acid pantotenic • Pantenol) • B₆ (Piridoxină^# • Piridoxal fosfat • Piridoxamină • Piritinol) • B₇ (Biotină) • B₉ (Acid folic^# • Acid dihidrofolic • Acid folinic • Acid levomefolic) • B₁₂ (Adenozilcobalamină • Cianocobalamină • Hidroxocobalamină^# • Metilcobalamină)

C	Acid ascorbic^# • Acid dehidroascorbic

Combinații

Suplimente cu multivitamine

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III

v • d • m

Antihemoragice (ATC B02)

Antihemoragice
(coagulare)

Sistemice

Vitamina K	Fitomenadionă (K₁) • Menadionă (K₃)

Factori ai coagulării	intrinseci: IX/Nonacog alfa • VIII/Damoctocog alfa pegol/Efmoroctocog alfa/Moroctocog alfa/Susoctocog alfa/Turoctocog alfa extrinseci: VII/Eptacog alfa comuni: X • II/Trombină • I/Fibrinogen • XIII/Catridecacog combinații: Complex protrombinic concentrat (II, VII, IX, X, proteina C și S)

Altele	Carbazocrom • Etamsilat • Fostamatinib • Avatrombopag • Eltrombopag • Romiplostim