Лейкотриен A4
Лейкотриен A4 | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C20H30O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 318,45 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 72059-45-1 |
PubChem | 5280383 |
SMILES | CCCCCC=CCC=CC=CC=CC1C(O1)CCCC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19(23-18)16-14-17-20(21)22/h6-7,9-13,15,18-19H,2-5,8,14,16-17H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,12-11+,15-13+/t18-,19-/m0/s1 UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQSA-N |
ChEBI | 15651 |
ChemSpider | 4444074 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Лейкотриен A4 (ЛТА4; англ. Leukotriene A4) — липидный медиатор семейства эйкозаноидов из группы лейкотриенов.
Клеточный синтез и метаболизм
Образуется из 5-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты (5-HPETE), которая спонтанно превращается в 5-гидроксиэйкозатетраеновую кислоту (5-HETE), в результате действия арахидонат-5-липоксигеназы. Такое превращение возможно в клетках, экспрессирующих 5-липоксигеназу, таких как B-лимфоциты, макрофаги, моноциты, тучные клетки, нейтрофилы, нейроны, эозинофилы и дендритные клетки.[1]
Молекула лейкотриена А4 является нестабильным алкил-эпоксидом и может использоваться в синтезе других лейкотриенов. Под действием лейкотриен-A4-гидролазы лейкотриен A4 преобразуется в провоспалительный лейкотриен B4. В альтернативном синтетическом пути из лейкотриена A4 образуется лейкотриен C4 под действием глутатион-S-трансферазы. Поскольку лейкотриен А4 способен диффундировать между клетками, его образование и последующее превращение может проходить и в разных клетках.